methyl thiophene-2-carbonylcarbamate | 1416151-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl thiophene-2-carbonylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(thiophene-2-carbonyl)carbamate
• CAS: 1416151-22-8
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: PHILVRNSHZFINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl methoxy(thiophen-2-yl)methylenecarbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl thiophene-2-carbonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼与N- [甲氧基（甲硫基）亚甲基]氨基甲酸甲酯的钯催化的单碳延伸反应偶联制备酰亚胺

  摘要：

  描述了通过钯催化的偶联反应作为一碳延伸反应制备酰亚胺。在噻吩-2-羧酸铜（I）存在下，芳基-，烷基-和烯基硼与N- [甲氧基（甲硫基甲基）亚甲基]氨基甲酸酯的钯催化偶联反应提供亚氨基醚，该亚氨基醚被转化为酸水解得到相应的酰亚胺，产率很高。亚氨基醚也可用于制备相应的酯而不使用一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/ol303062a

文献信息

• Correction to Preparation of Imides via the Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Organoborons with Methyl <i>N</i>-[Methoxy(methylthio)methylene]carbamate as a One-Carbon Elongation Reaction
  作者：Takuhei Tomizawa、Kohei Orimoto、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol500435y

  日期：2014.3.7

  the spectrum was reprocessed and has been replaced for compound 6b in the revised Supporting Information submitted with this correction. Compounds 8a and 8c–e were resynthesized, and the new spectra are provided in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The yields were found to be correct. Revised

  在支持信息中，发现化合物6b，8a和8c – e的1 H NMR光谱已被编辑以除去溶剂和杂质。找到了化合物6b的原始FID ，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订后的《支持信息》中替换了化合物6b。化合物8a和8c – e进行了重新合成，并在与此更正一起提交的修订后的《支持信息》中提供了新光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。发现产率是正确的。修订后的文件包括化合物6b，8a和8c – e的再处理光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的文件包括化合物6b，8a和8c – e的再处理光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• PREPARATION OF IMIDES vIA THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF ORGANOSTANNANES WITH METHYL N-[METHOXY(METHYLTHIO)METHYLENE]CARBAMATE
  作者：Masahisa Nakada、Takuhei Tomizawa、Yuki Namera、Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Takashi Niwa

  DOI：10.3987/com-13-12662

  日期：——

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.