6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexa-2,4-dien-1-ol | 651325-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexa-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 651325-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: KVQLWZASJFVBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexa-2,4-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 7-bromo-hepta-2,4-dien-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Gummiferol的总合成，结构解析和结构-细胞毒活性关系

  摘要：

  实现了两种可能的（-）-古米酚醇非对映异构体的高度立体选择性和立体发散性合成，其中逐步环氧化和Cadiot-Chodkiewicz反应分别用于构建二环氧化合物和三乙炔部分。他们的1 H和13的详细比较C NMR数据和比旋光度与天然产物的比旋光度清楚地阐明了松香酚的绝对立体结构。此外，还评估了合成的木香酚醇，其立体异构体及其截短的类似物的细胞毒活性，这清楚地表明：（1）二环氧化合物的绝对构型对人癌细胞的细胞毒活性影响很小；（2）三乙炔单元是发挥细胞毒活性所需的关键结构元素。

  DOI：

  10.1021/jo302665c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以40%的产率得到6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C20 and C21–C40 fragments of tetrafibricin

  摘要：

  Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.086

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Gummiferol
  作者：Hiroyoshi Takamura、Hiroko Wada、Nan Lu、Isao Kadota

  DOI：10.1021/ol201301b

  日期：2011.7.15

  Stereoselective synthesis of two possible diastereomers of (−)-gummiferol was accomplished by the stepwise epoxidation and Cadiot–Chodkiewicz reaction as the key transformations. Detailed comparison of their 1H and 13C NMR data and specific rotation with those of the natural product led to the absolute structural elucidation of (−)-gummiferol.

  （-）-gummiferol的两种可能的非对映异构体的立体选择性合成是通过逐步环氧化和Cadiot-Chodkiewicz反应作为关键转化来完成的。他们的1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比对导致（-）-gummiferol的绝对结构阐明。
• Synthesis of C1–C20 and C21–C40 fragments of tetrafibricin
  作者：Venugopal Gudipati、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.086

  日期：2011.4

  Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis, Structural Elucidation, and Structure–Cytotoxic Activity Relationship of (−)-Gummiferol
  作者：Hiroyoshi Takamura、Hiroko Wada、Nan Lu、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga、Isao Kadota

  DOI：10.1021/jo302665c

  日期：2013.3.15

  and stereodivergent synthesis of two possible diastereomers of (−)-gummiferol was achieved, wherein the stepwise epoxidation and Cadiot–Chodkiewicz reaction were utilized for the construction of the diepoxide moiety and triacetylene part, respectively. Detailed comparison of their 1H and 13C NMR data and specific rotation with those of the natural product unambiguously elucidated the absolute stereostructure

  实现了两种可能的（-）-古米酚醇非对映异构体的高度立体选择性和立体发散性合成，其中逐步环氧化和Cadiot-Chodkiewicz反应分别用于构建二环氧化合物和三乙炔部分。他们的1 H和13的详细比较C NMR数据和比旋光度与天然产物的比旋光度清楚地阐明了松香酚的绝对立体结构。此外，还评估了合成的木香酚醇，其立体异构体及其截短的类似物的细胞毒活性，这清楚地表明：（1）二环氧化合物的绝对构型对人癌细胞的细胞毒活性影响很小；（2）三乙炔单元是发挥细胞毒活性所需的关键结构元素。