(2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexene | 320742-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,4R)-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 320742-95-8
• 化学式: C₂₄H₃₄OSi
• 分子量: 366.619
• InChiKey: LYBAIRCGUIWSTL-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexene 在 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(3R,5R)-3,5-dimethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanol
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide K
  作者：Haye Min Ko、Chung Whan Lee、Hyung Kyoo Kwon、Hea Seung Chung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200805266

  日期：2009.3.16

  reaction of an alkynyl boronate with an alkene derivative as well as a radical cyclization reaction of a homopropargylic β‐alkoxyacrylate are the key transformations in the total synthesis of the cytotoxic macrolide (−)‐amphidinolide K.

  大环内酯的神奇之处：炔基硼酸酯与烯烃衍生物的烯炔交叉复分解反应以及均丙基β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应是细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K合成的关键转变。
• Unexpected stereochemical tolerance for the biological activity of tyroscherin
  作者：Hyun Seop Tae、John Hines、Ashley R. Schneekloth、Craig M. Crews

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.027

  日期：2011.3

  Here we describe the concise syntheses of the 15 diastereomers and key analogs of the natural product tyroscherin. While systematic analysis of the analogs clearly demonstrated that the hydrocarbon tail is important for biological activity, structure-activity relationship studies of the complete tyroscherin diastereoarray revealed a surprisingly expansive stereochemical tolerance for the cytotoxic activity. Our results represent a departure from the tenet that biological activity is constrained to a narrow pharmacophore, and highlight the recently emerging appreciation for stereochemical flexibility in defining the essential structural elements of biologically active small molecules. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure, Synthesis, and Biological Properties of Kalkitoxin, a Novel Neurotoxin from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya </i><i>m</i><i>ajuscula</i>
  作者：Min Wu、Tatsufumi Okino、Lisa M. Nogle、Brian L. Marquez、R. Thomas Williamson、Namthip Sitachitta、Frederick W. Berman、Thomas F. Murray、Kevin McGough、Robert Jacobs、Kimberly Colsen、Toshinobu Asano、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/ja005526y

  日期：2000.12.1
• An expeditious total synthesis of kalkitoxins: determination of the absolute stereostructure of natural kalkitoxin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Toshinobu Asano、Tatsufumi Okino、William H. Gerwick、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.014

  日期：2004.8

  Kalkitoxin, a potent neurotoxin isolated from the marine cyanobacteria Lyngbya majuscula, and its congeners (1–7) were efficiently synthesized utilizing Hruby's diastereoselective 1,4-addition and the Wipf's oxazoline-thiazoline conversion as key steps. These synthetic efforts in combination with spectral studies of natural kalkitoxin clearly determined the absolute stereostructure of kalkitoxin to

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。