N⁴-benzoyl-1-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine | 245074-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4-hydroxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 245074-33-3
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O₉
• 分子量: 753.808
• InChiKey: KZDUYGFXBAPQAQ-SSLBRWRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到N⁴-benzoyl-1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-{2'-O-benzoyl-3',4'-O-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-β-D-ribopyranosyl}cytosine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁴-benzoyl-1-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349

文献信息

• Pentopyranosyl oligonucleotide systems. Part 11: systems with shortened backbones: (?)-β-ribopyranosyl-(4′→3′)- and (?)-α-lyxopyranosyl-(4′→3′)-oligonucleotides
  作者：H Wippo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00220-6

  日期：2001.9

  >3')-oligonucleotide system-a member of a pentopyranosyl oligonucleotide family containing a shortened backbone-is capable of cooperative base-pairing and of cross-pairing with DNA and RNA. In contrast, corresponding (D)-beta-ribopyransoyl-(4'-->3')-oligonucleotides do not show base-pairing under similar conditions. We conclude that oligonucleotide systems can violate the 'six-bonds-per-backbone-unit'

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。
• Method for the production of pentopyranosly nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040068107A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pentopyranosyl nucleosides, in which a significant improvement and simplification of the process step described in DE-A-19741715 can be achieved. Using the process according to invention, a migration of the 2′-acyl protective group from the 2′-position to the 3′-position of the pentopyranoside is brought about, a catalyst of the formula IVa or IVb being used 1 In this formula, A is —CH 2 — or —NR 20 —, R 20 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, each of which is optionally substituted, D is a group of the formula —C m H 2m —, and m is an integer from 1 to 6, R 18 , R 19 and R 24 independently of one another, identically or differently, are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each of which is optionally substituted, or R 18 and R 19 are together a group —C o H 20 —, where o is an integer from 2 to 4, and R 21 is a group —NR 22 R 23 , in which R 22 and R 23 independently of one another, identically or differently, are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each of which is optionally substituted.

  本发明涉及一种制备五吡喃糖基核苷的改进工艺，其中可以实现 DE-A-19741715 中所述工艺步骤的显著改进和简化。采用本发明的工艺，可以使戊吡喃糖苷的 2′-酰基保护基从 2′-位迁移到 3′-位，使用的催化剂为式 IVa 或 IVb 1 式中，A 是 -CH 2 - 或-NR 20 -, R 20 是氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基，其中每个基团都被任选取代，D 是式 -C m H 2m -和 m 是 1 到 6 的整数，R 18 , R 19 和 R 24 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中每个都被任选取代，或 R 18 和 R 19 共同为基团 -C o H 20 -，其中 o 是 2 至 4 的整数，R 21 是基团 -NR 22 R 23 ，其中 R 22 和 R 23 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中每一个都被任选取代。
• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems. 9th Communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Ramanarayanan Krishnamurthy、Armin Holzner、Mark Minton、Martin Bolli、Christian Miculka、Norbert Windhab、Ronald Micura、Michael Stanek、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200390349

  日期：2003.12

  Pyranosyl-RNA (‘p-RNA’ ) is an oligonucleotide system isomeric to natural RNA and composed of the very same building blocks as RNA. Its generational, chemical, and informational properties are deemed to be those of an alternative nucleic acid system that could have been a candidate in Nature's evolutionary choice of the molecular basis of genetic function. We consider the study of the chemistry of

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。