2-(Tri-n-butylstannyl)dibenzofuran | 143724-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(Tri-n-butylstannyl)dibenzofuran
• 英文别名: Tributyl(dibenzofuran-4-yl)stannane
• CAS: 143724-33-8
• 化学式: C₂₄H₃₄OSn
• 分子量: 457.243
• InChiKey: KIHHCFWQFBEKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tri-n-butylstannyl)dibenzofuran 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-Acetoxy-3-methyl-2-phenylbenzonaphtho<2,1-d>furan
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation of aromatic heterocycles. A regiocontrolled method for construction of substituted benzo- and dibenzofurans and benzo- and dibenzothiophenes

  摘要：

  4-Chloro-2,3-disubstituted-2-cyclobutenones undergo palladium-catalyzed cross-coupling with oxygen and sulfur heteroaryl tin reagents, and upon thermolysis at 100-degrees-C, good to high yields of substituted benzannulated heteroaromatics are formed. Relying on the control inherent in the construction of 4-chloro-2,3-disubstituted-2-cyclobutenones, regioisomeric substituted heteroaromatics are easily prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00065a017
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(Tri-n-butylstannyl)dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ni通过C-O键裂解催化芳基酯的甲氧基化

  摘要：

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201611720

文献信息

• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。
• Efficient Pd-Catalyzed Heterobenzylic Cross-Coupling Using Sulfonium Salts as Substrates and (PhO)₃P as a Supporting Ligand
  作者：Shijie Zhang、Daniel Marshall、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo982250s

  日期：1999.4.1

  participate in palladium-catalyzed Stille cross-couplings with organostannanes. All but the last mentioned sulfonium salt are also active participants in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids and organozinc halides. Because the heterobenzylic cross-coupling reactants are potent alkylating agents, they scavenge the typical phosphines and arsines that otherwise could be used to stabilize

  方便地制备了六氟磷酸S-（2-呋喃基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（2-噻吩基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（3-噻吩基甲基）四亚甲基ulf和六氟磷酸S-（N-叔丁氧基羰基-2-吡咯基甲基）四亚甲基ulf。从相应的醇。这些稳定的杂苄基sulf盐参与了钯催化的Stille与有机锡的交叉偶联。除最后提到的sulf盐外，所有salt盐均是钯催化的与硼酸和有机锌卤化物的交叉偶联反应的积极参与者。因为杂苄基交叉偶联反应物是有效的烷基化剂，所以它们清除了典型的膦和a，否则它们可用于在延长的反应时间内稳定钯催化剂。
• <i>N</i>-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with <i>O</i>-Acetyl Hydroxamic Acids
  作者：Zhihui Zhang、Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8009682

  日期：2008.7.17

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.
• Stang, Peter J.; Tykwinski, Rik; Zhdankin, Viktor V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 815 - 818
  作者：Stang, Peter J.、Tykwinski, Rik、Zhdankin, Viktor V.

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed Stannylation of Aryl Esters via C−O Bond Cleavage
  作者：Yiting Gu、Rúben Martín

  DOI：10.1002/anie.201611720

  日期：2017.3.13

  Ni‐catalyzed stannylation of aryl esters with air‐ and moisture‐insensitive silylstannyl reagents via C −O cleavage is described. This protocol is characterized by its wide scope, including challenging combinations, thus enabling access to versatile building blocks and orthogonal C−heteroatom bond formations.

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。