N-[2-[乙基[4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯基]氨基]乙基]邻苯二甲酰亚胺 | 65208-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: N-[2-[乙基[4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯基]氨基]乙基]邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-[ethyl[4-[(4-nitrophenyl)azo]phenyl]amino]ethyl]-
• 英文别名: 2-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 65208-25-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 443.462
• InChiKey: CVBYCXSEWNPNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[乙基[4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯基]氨基]乙基]邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.7 g的产率得到disperse red
  参考文献：
  名称：

  用于离子型谷氨酸受体可见光控制的红移、快速弛豫偶氮苯光电开关

  摘要：

  偶氮苯光电开关的使用已成为快速准确调节生物过程和材料科学系统的可靠方法。由于组织渗透性差和潜在的破坏作用，偶氮苯异构化所需的紫外线对于生物系统来说并不理想。虽然先前已经描述了具有红移顺式到反式异构化的修饰偶氮苯核心，但它们尚未被纳入控制蛋白质功能的强大方法：光可切换系留配体（PTL）方法。我们报告了光门控离子型谷氨酸受体 LiGluR 的红移 PTL L-MAG0460 的合成和表征。在培养的哺乳动物细胞中，LiGluR+L-MAG0460 系统通过 400-520 nm 光照射快速激活，产生大离子电流。当 PTL 热松弛回到反式配置时，电流在黑暗中迅速关闭。可见光激发和单波长行为大大简化了使用，并且应该提高组织中的利用率。

  DOI：

  10.1021/ja408104w
• 作为产物：
  描述：

  分散红 1 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-[乙基[4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯基]氨基]乙基]邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  用于离子型谷氨酸受体可见光控制的红移、快速弛豫偶氮苯光电开关

  摘要：

  偶氮苯光电开关的使用已成为快速准确调节生物过程和材料科学系统的可靠方法。由于组织渗透性差和潜在的破坏作用，偶氮苯异构化所需的紫外线对于生物系统来说并不理想。虽然先前已经描述了具有红移顺式到反式异构化的修饰偶氮苯核心，但它们尚未被纳入控制蛋白质功能的强大方法：光可切换系留配体（PTL）方法。我们报告了光门控离子型谷氨酸受体 LiGluR 的红移 PTL L-MAG0460 的合成和表征。在培养的哺乳动物细胞中，LiGluR+L-MAG0460 系统通过 400-520 nm 光照射快速激活，产生大离子电流。当 PTL 热松弛回到反式配置时，电流在黑暗中迅速关闭。可见光激发和单波长行为大大简化了使用，并且应该提高组织中的利用率。

  DOI：

  10.1021/ja408104w

文献信息

• A Red-Shifted, Fast-Relaxing Azobenzene Photoswitch for Visible Light Control of an Ionotropic Glutamate Receptor
  作者：Michael A. Kienzler、Andreas Reiner、Eric Trautman、Stan Yoo、Dirk Trauner、Ehud Y. Isacoff

  DOI：10.1021/ja408104w

  日期：2013.11.27

  receptor LiGluR. In cultured mammalian cells, the LiGluR+L-MAG0460 system is activated rapidly by illumination with 400-520 nm light to generate a large ionic current. The current rapidly turns off in the dark as the PTL relaxes thermally back to the trans configuration. The visible light excitation and single-wavelength behavior considerably simplify use and should improve utilization in tissue.

  偶氮苯光电开关的使用已成为快速准确调节生物过程和材料科学系统的可靠方法。由于组织渗透性差和潜在的破坏作用，偶氮苯异构化所需的紫外线对于生物系统来说并不理想。虽然先前已经描述了具有红移顺式到反式异构化的修饰偶氮苯核心，但它们尚未被纳入控制蛋白质功能的强大方法：光可切换系留配体（PTL）方法。我们报告了光门控离子型谷氨酸受体 LiGluR 的红移 PTL L-MAG0460 的合成和表征。在培养的哺乳动物细胞中，LiGluR+L-MAG0460 系统通过 400-520 nm 光照射快速激活，产生大离子电流。当 PTL 热松弛回到反式配置时，电流在黑暗中迅速关闭。可见光激发和单波长行为大大简化了使用，并且应该提高组织中的利用率。