1,3-bis[bis(diisopropylamino)phosphino]imidazol-2-ylidene | 1253395-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-bis[bis(diisopropylamino)phosphino]imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-bis[bis(diisopropylamino)phosphino]-1H-imidazol-2-ylidene；1,3-bis[bis[diisopropylamino)phosphino]-1H-imidazol-2-ylidene；N-[[3-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl]-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1253395-75-3
• 化学式: C₂₇H₅₈N₆P₂
• 分子量: 528.745
• InChiKey: GHEANYKROZTHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  19.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[bis(diisopropylamino)phosphino]imidazol-2-ylidene 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 P,P''-1H-imidazole-1,2-diylbis[N,N,N',N'-tetraisopropylphosphonous diamide]
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[bis(diisopropylamino)phosphino]-3H-imidazol-1-ium triflate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-bis[bis(diisopropylamino)phosphino]imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h

文献信息

• Carbene-9-BBN Ring Expansions as a Route to Intramolecular Frustrated Lewis Pairs for CO₂Reduction
  作者：Tongen Wang、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201304870

  日期：2014.3.10

  Reactions of phosphine‐derived carbenes with 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane (9‐BBN) result in ring‐expansion reactions to generate novel intramolecular frustrated Lewis pairs (FLPs). These FLPs effect the catalytic reduction of CO2 in the presence of boranes to give BOB and methoxy‐borate species.

  膦衍生的卡宾与9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）的反应导致环扩环反应，从而生成新的分子内失意的Lewis对（FLP）。这些FLP在硼烷存在下影响CO 2的催化还原，生成BOB和甲氧基硼酸酯。