t-butyl 2-(2-chloroethyl)-1-piperidinecarboxylate | 876589-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: t-butyl 2-(2-chloroethyl)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-chloroethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 876589-57-0
• 化学式: C₁₂H₂₂ClNO₂
• 分子量: 247.765
• InChiKey: DHPDWNGMRGHEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(2-chloroethyl)-1-piperidinecarboxylate 、 N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到t-butyl 2-[2-(2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.053
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-哌啶-2-基乙醇 在 四氯化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到t-butyl 2-(2-chloroethyl)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.053

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080096861A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• Novel N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists as potential anti-HIV agents
  作者：John F. Miller、Elizabeth M. Turner、Kristjan S. Gudmundsson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.053

  日期：2010.4

  The lead optimization of a series of N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists is described. Side chain modifications and stereochemical optimization led to substantial improvements in potency and protein shift to afford compounds with low nanomolar anti-HIV activity.

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。