1-(1(or 3)-oxy-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl)-ethanone | 66194-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 1-(1(or 3)-oxy-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 5-acetylbenzofuroxan；1-(1-Oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-5-yl)ethanone
• CAS: 66194-28-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00662059
• 分子量: 178.147
• InChiKey: HHYPFBWYOYSVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 1-(1(or 3)-oxy-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl)-ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(6)-Acetylbenzofurazan-1-oxid, Ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  异构体6-和7-乙酰基-3-甲基-2-喹喔啉碳甲酰胺1,4-二氧化物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  报道了6-和7-乙酰基-3--3-甲基-2-喹喔啉羧酰胺1，4-二氧化物的合成，分离和结构测定，并比较了它们的抗菌活性。这些6-和7-乙酰基异构体的结构分配基于相关单-N-氧化物衍生物的NMR分析，该单N-氧化物衍生物是通过用乙酸酐-乙酸或亚磷酸三甲酯处理喹喔啉1,4-二氧化物获得的。筛选化合物针对大肠杆菌，霍乱沙门氏菌，多杀性巴斯德氏菌和化脓性链球菌的体外和体内活性。尽管发现这些异构体具有相似的活性，但在胃肠外给药时，7-乙酰基异构体在治疗上比6-乙酰基异构体更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00203a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-叠氮基-3-硝基苯基)乙酮 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DYALL, L. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 89-101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• US4343942A
  申请人：——

  公开号：US4343942A

  公开（公告）日：1982-08-10
• US4866175A
  申请人：——

  公开号：US4866175A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Synthesis and antibacterial activity of isomeric 6- and 7-acetyl-3-methyl-2-quinoxalinecarboxamide 1,4-dioxides
  作者：John P. Dirlam、Joseph E. Presslitz

  DOI：10.1021/jm00203a017

  日期：1978.5

  7-acetyl--3-methyl-2-quinoxalinecarboxamide 1,4-dioxides are reported together with a comparison of their antibacterial activity. The structural assignment of these 6- and7-acetyl isomers was based on NMR analysis of related mono-N-oxide derivatives, which were obtained by treatment of the quinoxaline 1,4-dioxides with acetic anhydride--acetic acid or trimethyl phosphite. The compounds were screened for in

  报道了6-和7-乙酰基-3--3-甲基-2-喹喔啉羧酰胺1，4-二氧化物的合成，分离和结构测定，并比较了它们的抗菌活性。这些6-和7-乙酰基异构体的结构分配基于相关单-N-氧化物衍生物的NMR分析，该单N-氧化物衍生物是通过用乙酸酐-乙酸或亚磷酸三甲酯处理喹喔啉1,4-二氧化物获得的。筛选化合物针对大肠杆菌，霍乱沙门氏菌，多杀性巴斯德氏菌和化脓性链球菌的体外和体内活性。尽管发现这些异构体具有相似的活性，但在胃肠外给药时，7-乙酰基异构体在治疗上比6-乙酰基异构体更具活性。
• DYALL, L. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 89-101
  作者：DYALL, L. K.

  DOI：——

  日期：——