2,5-bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]thiophene | 280121-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]thiophene
• 英文别名: 2-[2-[5-[2-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]thiophen-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 280121-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂S
• 分子量: 298.452
• InChiKey: FQOHSUXTMKIPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,5-bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]thiophene 在 BF₃*Et₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯吡咯的二茂铁类似物

  摘要：

  描述了两个新的异杯吡咯，其中两个相对的吡咯环被两个磷茂铁或一个磷茂铁和一个噻吩单元所取代，从而得到PN–PN–N或PN–SN–N大环。

  DOI：

  10.1021/om200393a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,5-bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  膨胀杯[ n ]吡咯及其呋喃或噻吩类似物的合成

  摘要：

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00719-0

文献信息

• Synthesis of calix[n]furano[n]pyrroles and calix[n]thieno[n]pyrroles (n=2,3,4) by ‘3+1’ approach
  作者：Yong-Sung Jang、Han-Je Kim、Phil-Ho Lee、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00294-x

  日期：2000.4

  Condensation of 5,5,10,10-tetramethyl-16-oxa-tripyrromethane and 2,5-bis[(alpha-hydroxy-alpha,alpha-dimethyl)methyl]furan or 2,5-bis[(alpha-hydroxy-alpha,alpha-dimethyl)methyl]thiophene resulted in cyclic, alternating oligomers of furan(thiophene) and pyrrole. The product distribution is independent of the reaction conditions, the presence of inorganic additives and temperature. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oligopyrrolic cluster bearing thiophene spacer as potential anion receptors
  作者：Dong-Hoon Won、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01625-3

  日期：2003.8

  The oligopyrrolic clusters and tripyrrylmethane have been synthesized and characterized by the utilization of 2-formylpyrroles and their derivatives as building blocks. Condensation of dialdehydes 9 with pyrrole in the presence of BF3(Et2O) resulted in the formation of tripyrrlymethane 10, while similar condensation performed in trifluoroacetic acid afforded oligopyrrolic cluster 11 on the other hand. The nature of substituents at meso-positions resulted in the formation of completely different products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of expanded calix[n]pyrroles and their furan or thiophene analogues
  作者：Arumugam Nagarajan、Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00719-0

  日期：2001.8

  gen-like mixed cyclic oligomers containing furans, pyrroles and thiophenes have been synthesized by ‘3+1’, ‘3+2’ and ‘3+ketone’ approaches. Condensation of 2,5-bis[1-methyl-1(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]furan with 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)furan or 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)thiophene resulted in the formation of the mixture of cyclic tetramer, cyclic octamer and cyclic hexamer possessing different

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。
• Phosphaferrocene Analogues of Calixpyrroles
  作者：Rongqiang Tian、François Mathey

  DOI：10.1021/om200393a

  日期：2011.7.11

  Two new heterocalixpyrroles are described in which two opposite pyrrole rings are replaced by either two phosphaferrocene or one phosphaferrocene and one thiophene unit to give P–N–P–N or P–N–S–N macrocycles.

  描述了两个新的异杯吡咯，其中两个相对的吡咯环被两个磷茂铁或一个磷茂铁和一个噻吩单元所取代，从而得到PN–PN–N或PN–SN–N大环。