3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-2-deoxy-D-glucitol | 1415305-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-ynoxy-6-trityloxyhexoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1415305-88-2
• 化学式: C₅₈H₆₀O₅Si
• 分子量: 865.197
• InChiKey: BZIQNLDFSVRNQH-XOXJSSGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-2-deoxy-D-glucitol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.2%的产率得到3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。