2-bromomethyl-5-(2-dicyanoethenyl)thiophene | 273409-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromomethyl-5-(2-dicyanoethenyl)thiophene
• 英文别名: 2-[[5-(Bromomethyl)thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 273409-03-3
• 化学式: C₉H₅BrN₂S
• 分子量: 253.122
• InChiKey: BMMBGKMDRKGADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-morpholinyl)-2-phenyl-1-thioxo-2-propenyl]morpholine 、 2-bromomethyl-5-(2-dicyanoethenyl)thiophene 反应 0.33h， 以59%的产率得到2-(5'-Morpholin-4-yl-4'-phenyl-[2,2']bithiophenyl-5-ylmethylene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到2-bromomethyl-5-(2-dicyanoethenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

文献信息

• Preparation and Characterisation of Several New N-Disubstituted 2-Aminoselenophene Derivatives
  作者：Ines Zug、Horst Hartmann

  DOI：10.1515/znb-2002-0407

  日期：2002.4.1

  N,N'-Persubstituted selenoacrylamides (4), easily available by reaction of 1-chlorovinamidinium salts (2) with sodium selenide, were transformed by means of acceptor-substituted halomethyl compounds (9-14) into new 2-aminoselenophene derivatives (15-20).Their UV/ vis data are presented, and the positive solvatochromism of 2-R₂N-5-acceptor-substituted selenophenes is reported.

  N,N'-取代硒丙烯酰胺（4），可通过1-氯乙烯铵盐（2）与亚硒酸钠反应轻松获得，通过受体取代卤代甲基化合物（9-14）转化为新的2-氨基硒吩衍生物（15-20）。它们的紫外/可见光谱数据已呈现，并报告了2-R₂N-5-受体取代硒吩的正溶剂色变性。
• Preparation and Characterization of Cyanovinyl-Substituted 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles and Some of Their Heterooligomers
  作者：Katrin Eckert、Anke Schröder、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

  日期：2000.4

  The reaction of 2,2-dicyanoethenyl- and 1,2,2-tricyanoethenyl-substituted bromoalkanes, bromomethyl benzenes, thiophenes, and furans 19-22 with 3-aminothioacrylamides and their 2-azaanalogues 23 and 24 gives a series of 5-dicyanoethenyl- and 5-tricyanoethenyl-substituted 2-aminothiophenes, 2-aminothiazoles and their (hetero)benzologous analogues 25-32. The solvatochromism, which is a characteristic

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。