(Z)-tert-butyl(1-(isopropylthio)prop-1-enyloxy)dimethylsilane | 1186664-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl(1-(isopropylthio)prop-1-enyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-1-propan-2-ylsulfanylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 1186664-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSSi
• 分子量: 246.489
• InChiKey: WDGOEGJTNXCRKZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl(1-(isopropylthio)prop-1-enyloxy)dimethylsilane 、 肉桂醛 在 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-benzyl-3-methylimidazolidin-4-one trichloroacetic acid 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以50%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-5-oxo-3-phenyl-pentanethioic acid S-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a general, enantioselective organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction with α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  LUMO-lowering organocatalysis has been extended to promote the conjugate addition of S-alkyl and 1-pyrrolyl silylketene acetals to alpha,beta-unsaturated aldehydes, yielding both, syn and anti Mukaiyama-Michael products with high levels of enantioselectivity. This strategy allows for the generation of chemically useful 1,5-dicarbonyl systems and again highlights the utility of organocatalysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.066