ethyl 5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate | 396130-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrolizine-7-carboxylic acid, 2,3-dihydro-5-methyl-, ethyl ester；ethyl 3-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 396130-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RDSWQMMBTGKSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl]propanoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 ethyl 5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or Weinreb<i>N-</i>Vinylprolinamides
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2002-35220

  日期：——

  Weinreb 3-(pyrrolidin-2-ylidene)propionamides and Weinreb N-vinylprolinamides were used for the synthesis of 2,3-dihydropyrrolizines. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of carbonyl intermediates, analogous to the Hantzsch and Knorr pyrrole synthesis, which were thermally cyclized.

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。
• Dalla Croce, Piero; La Rosa, Concetta, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 10, p. 1843 - 1857
  作者：Dalla Croce, Piero、La Rosa, Concetta

  DOI：——

  日期：——