6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 132784-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Nitro-6.6-dimethyl-3-phenyl-2.3.4.5.6.7-hexahydro-benzofuranon-(4)；6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-4-one；6,6-Dimethyl-2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 132784-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YTRWCCLSIMWTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 6,6-Dimethyl-4-oxo-2-phenyl-octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Yurchenko,O.I. et al., Doklady Chemistry, 1966, vol. 171, p. 1191 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dinitro-1-phenylethyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β,β-二硝基苯乙烯与环己烷-1,3-二酮反应

  摘要：

  二甲酮和二氢间苯二酚与 β,β-二硝基苯乙烯的迈克尔型加成很容易在没有催化剂的情况下发生。在三乙胺的作用下，加合物环化成 3-芳基-2-硝基-2,3,4,5,6-六氢苯并呋喃-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0278-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。