(R)-1-acetyl-3-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]piperidin-4-one | 1307885-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-acetyl-3-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]piperidin-4-one
• 英文别名: (3R)-1-acetyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]piperidin-4-one
• CAS: 1307885-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: GYKJSJSUGTXECP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 反式硝基苯乙烯 在 (S)-5-tert-butyl-3-((S)-pyrrolidin-2-ylmethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 水 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以91%的产率得到(R)-1-acetyl-3-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-硫代乙内酰脲/硫代四氢嘧啶酮可作为不对称迈克尔加成反应的高效催化剂†

  摘要：

  描述了由吡咯烷部分和硫代乙内酰脲或硫代四氢嘧啶酮环组成的新型有机催化剂的合成。发现将吡咯烷与硫代四氢嘧啶酮组合的化合物是用于迈克尔反应的高效催化剂。在环酮与硝基烯烃之间的反应中，可采用低催化剂负载量（1-2.5％），以实现定量收率和出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01083a

文献信息

• Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins under the catalysis of new pyrrolidine-based bifunctional organocatalysts
  作者：A. Castán、R. Badorrey、J. A. Gálvez、P. López-Ram-de-Víu、M. D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1039/c7ob02798b

  日期：——

  the asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins have been synthesised from homoallylamines, which are easily obtained from (R)-glyceraldehyde as a chiral precursor. Under optimal reaction conditions, these bifunctional organocatalysts showed a high catalytic efficiency (almost quantitative yield in most cases) and stereoselectivity in the Michael addition reactions of a variety

  已经从高烯丙基胺合成了用于羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃的新型双官能吡咯烷基有机催化剂，其很容易从作为手性前体的（R）-甘油醛获得。在最佳反应条件下，这些双功能有机催化剂在多种醛（高达98：2 dr和97％ee）和酮（高达5％）的迈克尔加成反应中显示出高催化效率（在大多数情况下几乎是定量产率）和立体选择性。 98：2 dr和99％ee）转化为硝基烯烃。