N-[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]环己胺 | 107969-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]环己胺
• 英文名称: Silanamine, N-cyclohexyl-1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-diphenyl-
• 英文别名: N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]cyclohexanamine
• CAS: 107969-85-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NSi
• 分子量: 337.58
• InChiKey: YJLXZCDYXWLZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]环己胺 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  -丁基二苯基甲硅烷基胺：伯胺的有用保护基

  摘要：

  探索了-丁基二苯基甲硅烷基用于保护伯胺的用途。这些衍生物对色谱，碱性和水解试剂以及烷基化和酰化试剂特别稳定。它们被弱酸和吡啶-HF平稳裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84960-6
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  -丁基二苯基甲硅烷基胺：伯胺的有用保护基

  摘要：

  探索了-丁基二苯基甲硅烷基用于保护伯胺的用途。这些衍生物对色谱，碱性和水解试剂以及烷基化和酰化试剂特别稳定。它们被弱酸和吡啶-HF平稳裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84960-6

文献信息

• Bromine in Methanol: An Efficient Reagent for the Deprotection of the tert-Butyldiphenylsilyl Group
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Christine Thomassigny

  DOI：10.1055/s-2001-15136

  日期：——

  A selective reagent for the deprotection of a tert-butyl-diphenylsilyl (TBDPS) ether in the presence of other protecting groups, using a solution of bromine in methanol under reflux is presented. By extension, this reagent has been introduced for the deprotection of TBDPS amines and esters and has also shown good selectivity in the removal of a TBDMS ether in the presence of a TBDPS one.

  介绍了一种选择性试剂，该试剂在回流条件下使用溴在甲醇中的溶液，对存在其他保护基团的叔丁基二苯基硅烷（TBDPS）醚进行脱保护。此外，该试剂还可用于 TBDPS 胺和酯的脱保护，并在去除存在 TBDPS 的 TBDMS 醚时显示出良好的选择性。
• OVERMAN L. E.; OKAZAKI M. E.; MISHRA PRATIBHA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4391-4394
  作者：OVERMAN L. E.、 OKAZAKI M. E.、 MISHRA PRATIBHA

  DOI：——

  日期：——
• -Butyldiphenylsilylamines: A useful protecting group for primary amines
  作者：Larry E Overman、Mark E Okazaki、Pratibha Mishra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84960-6

  日期：1986.1

  The utility of the -butyldiphenylsilyl group for protecting primary amines is explored. These derivatives are notably stable to chromatography, basic and hydrolytic reagents, as well as alkylating and acylating reagents. They are smoothly cleaved by mild acid and pyridine-HF.

  探索了-丁基二苯基甲硅烷基用于保护伯胺的用途。这些衍生物对色谱，碱性和水解试剂以及烷基化和酰化试剂特别稳定。它们被弱酸和吡啶-HF平稳裂解。