3-Methanesulfonyl-2-methoxy-5-nitro-thiophene | 113418-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Methanesulfonyl-2-methoxy-5-nitro-thiophene
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methylsulfonyl-5-nitrothiophene；2-methoxy-3-methylsulfonyl-5-nitrothiophene
• CAS: 113418-35-2
• 化学式: C₆H₇NO₅S₂
• 分子量: 237.257
• InChiKey: WYBQHGKONLBTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-Methanesulfonyl-2-methoxy-5-nitro-thiophene 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Consiglio, Giovanni; Arnone, Caterina; Spinelli, Domenico, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methanesulfonyl-2-methoxy-5-nitro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Consiglio, Giovanni; Arnone, Caterina; Spinelli, Domenico, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of 2-Methoxy-3-X-5-nitrothiophenes: Effect of Substituents and Structure-Reactivity Correlations
  作者：A. ECHAIEB、W. GABSI、T. BOUBAKER

  DOI：10.1002/kin.20863

  日期：2014.8

  A kinetic study is reported for reactions of 2‐methoxy‐3‐X‐5‐nitrothiophenes 1a–d (X = SO2CH3, CO2CH3, CONH2, H) with piperidine in different solvents at 20°C. It is shown that the reactions take place through a SNAr mechanism with the initial nucleophilic addition step being rate limiting. The satisfactory Hammett correlations (log k1 vs. σ) obtained in the present system confirms that a 3‐X substituent

  动力学研究表明，在20°C下，2-甲氧基-3-X-5硝基噻吩1a–d（X = SO 2 CH 3，CO 2 CH 3，CONH 2，H）与哌啶在不同溶剂中的反应。结果表明，反应是通过S N Ar机制进行的，初始亲核加成步骤是速率限制的。令人满意的哈米特相关性（log k 1 vs.σ在本系统中获得的）证实3–X取代基对与5位相同类型的2位起作用。与这些反应相关的二阶速率常数根据关系log k（20°C）= s（E + N）来确定噻吩1a–d的亲电参数E（Angew。Chem。，Int。编英格兰。1994，33，938-957）。发现1a–d的E值覆盖从-21.33到-17.18的范围，从最小的反应性1d到1a，最具反应性的噻吩。有趣的是，已经观察到并讨论了这项工作中确定 的亲电参数E与Hammett的σ常数值之间的线性相关性（r 2 = 0.9910）。另一方面，我们发现，在甲醇中，由甲醇
• Consiglio, Giovanni; Arnone, Caterina; Spinelli, Domenico, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 267 - 274
  作者：Consiglio, Giovanni、Arnone, Caterina、Spinelli, Domenico、Sancassan, Fernando、Dell'Erba, Carlo、et al.

  DOI：——

  日期：——