(4-ethyl-5-hydroxybenzofuran-2-yl)acetic acid | 121816-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (4-ethyl-5-hydroxybenzofuran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Ethyl-5-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 121816-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AIZKTFRJDNWTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 cis-8-acetyl-3a,8b-dihydro-7-hydroxyfuro<3,2-b>benzo<2,1-d>furan-2(3H)-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(4-ethyl-5-hydroxybenzofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  所述的合成顺式-3a，8b的二氢呋喃并[3,2- b ]苯并呋喃-2（3 H ^） -酮环系统经由一个环Furofuran型活化的苯醌

  摘要：

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。

  DOI：

  10.1039/p19890000179

文献信息

• BRIMBLE, MARGARET A.;BRIMBLE, MARK T.;GIBSON, JENNIFER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 179-184
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、BRIMBLE, MARK T.、GIBSON, JENNIFER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the cis-3a,8b-dihydrofuro[3,2-b]benzofuran-2(3H)-one ring system via a furofuran annulation to activated benzoquinones
  作者：Margaret A. Brimble、Mark T. Brimble、Jennifer J. Gibson

  DOI：10.1039/p19890000179

  日期：——

  2-(trimethylsiloxy)furan (4) to the 1,4-benzoquinones (5a–e) containing electron-withdrawing groups at C-2 gave the cis-3a,8b-dihydrofuro[3,2-b]benzofuran-2(3H)-ones (6a–e) in 51–76% yields. The 1,4-benzoquinones (5f, g, h) without electron-withdrawing groups at C-2 failed to undergo the furofuran annulation, with none of the desired adducts (6f, g, h) being isolated. The carboxylic acid adduct (6i; R = CO2H) was

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。