(R)-benzofuran-2-yl(phenyl)methanol | 1262243-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-1-benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
• CAS: 1262243-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BHDJNYNPQFRNSX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基苯并呋喃 在 甲酸 、 C₃₁H₃₅ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rap-Stoermer和不对称转移加氢反应合成对映体富集的取代（2-苯并呋喃基）芳基甲醇

  摘要：

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.074

文献信息

• Chiral terpene auxiliaries II. Spiroborate esters derived from α-pinene—new catalysts for asymmetric borane reduction of prochiral ketones
  作者：Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.095

  日期：2011.7

  New spiroborate esters derived from (1R,2R,3S,5R)-3-aminopinan-2-ol and ethylene glycol, propane-1,3-diol, pinacol, catechol, (1S,2S,3R,5S)-pinane-2,3-diol, and (1R,2R,3S,5R)-pinane-2,3-diol were used as catalysts in the borane reduction of acetophenone and other prochiral aryl alkyl ketones producing the corresponding alcohols in high yields. The influence of the spiroborate structure on the enantioselectivity

  由（1 R，2 R，3 S，5 R）-3-氨基pinan-2-ol和乙二醇，1,3-丙二醇，频哪醇，邻苯二酚，（1 S，2 S，3 R，5 S）-pin烷-2,3-二醇和（1 R，2 R，3 S，5 R）-pin烷-2,3-二醇被用作苯乙酮和其他前手性芳基的硼烷还原催化剂烷基酮以高收率生产相应的醇。研究了螺硼酸酯结构对产物醇的对映选择性和构型的影响。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Carbonyl Addition of Aryl Chlorides and Bromides to Aldehydes
  作者：Mingjie Jiang、Limei Yu、Chenhui Zou、Hao Yuan、Minghui Xu、Bin Chen、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1002/chem.202401591

  日期：2024.8.22

  cyanobis(oxazoline) as chiral ligands and Mn as reductant. Aryl and heteroaryl bromides react with phenyl aldehyde to produce dibenzyl alcohols in 16–99 % yields with 53–92 % ees. Morever, phenyl chloride with aryl, heteroaryl and alkyl aldehydes synthesize dibenzyl alcohols in high yields with moderate enantioselectivities.

  以氰基双(恶唑啉)为手性配体，Mn为还原剂，研究了镍催化芳基卤化物与醛的对映选择性加成反应。芳基溴和杂芳基溴与苯醛反应生成二苄醇，产率 16-99%，ee 53-92%。此外，苯氯与芳基、杂芳基和烷基醛可以高产率合成具有中等对映选择性的二苄醇。