(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(trityloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran | 594822-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(trityloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(trityloxymethyl)-2,5-dihydropyran
• CAS: 594822-55-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄
• 分子量: 456.582
• InChiKey: SSUCABZHIRLIIG-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(trityloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(trityloxy)methyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose 在 Grubbs catalyst first generation 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(trityloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897

文献信息

• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。