(2-chloro-1-methoxy)vinyloxytrimethylsilane | 199783-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-chloro-1-methoxy)vinyloxytrimethylsilane
• 英文别名: [(2-Chloro-1-methoxyethenyl)oxy](trimethyl)silane；(2-chloro-1-methoxyethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 199783-24-9
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂Si
• 分子量: 180.707
• InChiKey: LNYDWKFLOIIHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2-chloro-1-methoxy)vinyloxytrimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 、 potassium fluoride dihydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  侧链末端含杂环的三尖杉酯类生物碱及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种三尖杉酯碱类似物及其制备方法和药用用途。其结构通式如(1)所示，R表示链疏水部分的基团，R是含1‑20碳的直链或者支链的末端含5‑7元杂环的取代基；R1、R2、R3分别是氢、卤素、1‑20碳的直连或者支链的烷基，1‑20碳的直连或者支链的烯基，1‑20碳的直连或者支链的炔基，被一个或多个1‑4碳烷基取代的苯基，1‑20碳的含苯基的烃基，1‑20碳的取代的或者未取代的含3‑7元环状取代基的烃基，单取代或者多取代的苄基，1‑20碳的含单或者多个卤原子取代的烃基，1‑20碳的取代的或者未取代的含5‑7元杂环的烃基，1‑20碳的直连或者支链的含单或多个羟基的烃基，所述烃基还可以包括一个或者多个杂原子；X是氧、硫、氮等。本发明化合物广泛应用于抗肿瘤(恶性和非恶性肿瘤)、抗寄生虫、抗真菌和抗菌化疗的药物。

  公开号：

  CN110950880B

文献信息

• Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes via<i>gem</i>-Trimethylsilylation of Vinyl Halides
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.777

  日期：1987.2

  Various vinyl halides including enol silyl ethers of α-halo ketones and esters give the corresponding (1-halo-1-alkenyl)trimethylsilanes in fair to good yields on treatment with lithium diisopropylamide at Dry Ice temperature in the presence of chlorotrimethylsilane.

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。
• Highly Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction of α,α-Dichloro Ketene Silyl Acetal:  An Efficient Synthesis of a Key Intermediate for Diltiazem
  作者：Ritsuo Imashiro、Tooru Kuroda

  DOI：10.1021/jo026361+

  日期：2003.2.1

  and high enantioselectivity (96% ee), together with the chiral ligand 13a in nearly quantitative recovery. The reaction using a substoichiometric amount of 12e (20 mol %) also proceeded to excellent yield (88%), with somewhat lower enantioselectivity (77% ee). The aldol product 3a thus obtained was easily converted to (-)-2 in excellent yield (80%) and high optical purity (>99% ee). The highly enantioselective

  在高对映选择性的Mukaiyama aldol反应的基础上，已开发出一种有效的合成（2R，3S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（-）-2（地尔硫卓（1）的关键中间体）的方法。茴香醛（4a）与α，α-二氯乙烯酮甲硅烷基乙缩醛5。因此，使用化学计量的手性草氮杂硼烷酮催化剂12a进行反应，与手性配体一起，可实现出色的收率（83％）和高对映选择性（96％ee） 13a几乎定量回收。使用亚化学计量的12e（20 mol％）进行的反应也以优异的收率（88％）进行，对映选择性略低（ee为77％）。由此获得的醛醇缩合产物3a易于以优异的产率（80％）和高的光学纯度（＞ 99％ee）转化为（-）-2。12a催化的具有5的高对映选择性Mukaiyama aldol反应被证明适用于各种醛。还描述了由廉价的起始原料有效制备5。