2-phenylethylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine | 186805-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-phenylethylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N-phenethyl-1,3,5-triazin-2-amine；2,4-Dichlor-6-<2-phenyl-ethylamino>-s-triazin；(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenethyl-amine；4,6-dichloro-N-(2-phenylethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 186805-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 269.133
• InChiKey: ZFYGIIZKEPDTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Cyclopropylmethyl-N'-phenethyl-N-propyl-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Silen, Joy L.; Lu, Amy T.; Solas, Dennis W., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1998, vol. 42, # 6, p. 1447 - 1453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2-苯乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34 %的产率得到2-phenylethylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪的设计、合成和生物学评价：芳香环装饰对 5-HT7 受体亲和力的影响

  摘要：

  考虑到 5-HT 7受体的关键功能，特别是在精神病学中，以及有效和选择性的 5-HT 7受体配体尚未可用的事实，在这项工作中，我们设计并合成了新的 1,3,5-三嗪衍生物特别是基于评估芳环上的取代基对生物活性的影响。测试的化合物对 5-HT 7受体，尤其是配体 N 2 -(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4 -phenethyl-1,3,5-triazine表现出高亲和力-2,4,6-三胺2 ( K i = 8 nM) 和 N 2 -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4-(2-((4-氟苯基)氨基)乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺12 ( K i = 18 nM) 表现出适度的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的亲和力. 至于肝毒性评估，受试化合物仅在浓度高于 50 µM 时显示出中等的细胞毒性。化合物12在斑马鱼体内模型中表现出比2更小的心脏毒性作用。

  DOI：

  10.3390/ijms232113308

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Amidinourea and Triazine Congeners as Inhibitors of MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Rosemary Bass、Sarah Jenkinson、Jennifer Wright、Tora Smulders-Srinivasan、Jamie C. Marshall、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201600580

  日期：2017.2.20

  A series of novel amidinourea derivatives was synthesized, and the compounds were evaluated as inhibitors of MDA‐MB‐231 human breast cancer cell proliferation. In addition, a second series of triazine derivatives designed as rigid congeners of the amidinoureas was synthesized, and the compounds were evaluated for their antiproliferative activity. Among the two series, amidinourea 3 d (N‐[N‐[8‐[[N‐

  合成了一系列新型的mid脲衍生物，并将这些化合物作为MDA-MB-231人乳腺癌细胞增殖的抑制剂进行了评估。另外，合成了设计为the脲脲的刚性同源物的第二系列的三嗪衍生物，并评估了这些化合物的抗增殖活性。在这两个系列中，a脲3 d（N- [ N- [8-[[ N-（吗啉-4-羰基）氨基甲酰氨基]氨基]辛基]氨基甲酰氨基]吗啉-4-羧酰胺出现了，是一种有效的抗癌化合物的IC 50值的0.76μ米，类似于他莫昔芬的。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS FOR ACTIVATING AUTOPHAGY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1 POUR ACTIVER L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020146779A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Described herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing autophagy.

  本文描述了一些化合物和方法，用于增加自噬作用。
• [EN] AFFINITY ADSORBENTS FOR IMMUNOGLOBULINS<br/>[FR] ADSORBANTS A AFFINITE POUR IMMUNOGLOBULINES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2004035199A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Use of a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and are each optionally substituted alkyl or aryl; and R3 is a solid support optionally attached via a spacer; for the affinity binding of an immunoglobulin or fragment thereof.
• [EN] THIOREDOXIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE THIORÉDOXINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018175958A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Described herein, inter alia, are compounds and methods for modulating thioredoxin.