(R)-methyl 5-bromo-3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1173425-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-methyl 5-bromo-3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-5-bromo-3-oxo-2-(3-oxobutyl)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1173425-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₅
• 分子量: 341.158
• InChiKey: JBMAHNAWXKUHTR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 丁烯酮 在 (R)-3,3'-bis(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl phosphate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-methyl 5-bromo-3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对映选择性罗宾逊型环化反应

  摘要：

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。

  DOI：

  10.1002/anie.200901127