4-(trifluoromethyl)azepane | 1094073-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)azepane
• CAS: 1094073-74-1
• 化学式: C₇H₁₂F₃N
• 分子量: 167.174
• InChiKey: BMAQMERQLYXYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基六氢-1H-氮杂卓-4-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 生成 4-(trifluoromethyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE

  摘要：

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。

  公开号：

  WO2017059191A1

文献信息

• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）-CF3产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu-CF3”物质，并且关键的C（sp3）-CF3键形成步骤涉及铜催化剂。
• Synthesis of polysubstituted azepanes by dearomative ring expansion of nitroarenes
  作者：Rory Mykura、Raquel Sánchez-Bento、Esteban Matador、Vincent K. Duong、Ana Varela、Lucrezia Angelini、Rodrigo J. Carbajo、Josep Llaveria、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-023-01429-1

  日期：——

  The synthesis of functionalized nitrogen heterocycles is integral to discovering, manufacturing and evolving high-value materials. The availability of effective strategies for heterocycle synthesis often biases the frequency of specific ring systems over others in the core structures of bioactive leads. For example, while the six- and five-membered piperidine and pyrrolidine are widespread in medicinal

  官能化氮杂环的合成对于发现、制造和开发高价值材料至关重要。有效的杂环合成策略的可用性通常会使生物活性先导核心结构中特定环系统的频率偏向于其他环系统。例如，虽然六元和五元哌啶和吡咯烷广泛存在于药物化学库中，但七元氮杂环庚烷基本上不存在，这留下了很大的三维化学空间区域。在这里，我们报告了一种通过光化学脱芳环扩展从简单硝基芳烃制备复杂氮杂环庚烷的策略，该策略以硝基基团转化为单线态氮烯为中心。该过程由蓝光介导，在室温下发生，并将六元苯环框架转变为七元环系统。随后的氢解只需两步即可提供氮杂环庚烷。我们通过合成几种哌啶药物的氮杂环庚烷类似物证明了该策略的实用性。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3356345A1

  公开（公告）日：2018-08-08
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• US9963462B2
  申请人：——

  公开号：US9963462B2

  公开（公告）日：2018-05-08