1-oxo-1-methylbenzothiadiazin-3-amine | 113508-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1-oxo-1-methylbenzothiadiazin-3-amine
• 英文别名: 2-Methyl-2-oxo-2lambda6-thia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaen-4-amine；2-methyl-2-oxo-2λ6-thia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaen-4-amine
• CAS: 113508-91-1
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: GSYXETJRJUTDRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-methylbenzothiadiazin-3-amine 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-oxo-5-methylimidazo[3,4-b][1,2,4]benzothiadiazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oral antiallergic activity of carboxylic acids derived from imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazines, imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  4H-Imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazine-2-carboxylic acid (3) was found to possess potent activity in the IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis model which may be predictive of clinical antiallergic activity. Compared to disodium cromoglycate (DSCG, 1), 3 was less active following iv administration but unlike DSCG showed very significant oral activity. To explore the structural requirements for this activity, a range of tricyclic compounds was prepared and their activities were measured. Individual 2-carboxylic acids derived from imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles showed iv activities up to 10(3) times as potent as DSCG and many of them showed significant oral activity. From these, imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid 114 has been chosen for further development.

  DOI：

  10.1021/jm00401a009
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butylamino)-1-methyl-1λ⁴-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到1-oxo-1-methylbenzothiadiazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联反应合成 3-氨基取代的苯并噻二嗪氧化物

  摘要：

  通过应用钯催化的 2-叠氮基亚砜亚胺与异腈的级联反应，一步合成了多种 3-氨基取代的苯并噻二嗪氧化物。在使用非常低的催化剂负载的短反应时间后，观察到所需的杂环以良好到极好的收率。遵循此协议可以直接访问与药学相关的亚砜亚胺的前体。

  DOI：

  10.1039/d3gc00442b

文献信息

• AGER, IAN R.;BARNES, ALAN C.;DANSWAN, GEOFFREY W.;HAIRSINE, PETER W.;KAY,+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1098-1115
  作者：AGER, IAN R.、BARNES, ALAN C.、DANSWAN, GEOFFREY W.、HAIRSINE, PETER W.、KAY,+

  DOI：——

  日期：——
• US4100280A
  申请人：——

  公开号：US4100280A

  公开（公告）日：1978-07-11
• US4171361A
  申请人：——

  公开号：US4171361A

  公开（公告）日：1979-10-16