1R,4R-2-azabicyclo[2,2,2]oct-5-ene-7-one | 1448543-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1R,4R-2-azabicyclo[2,2,2]oct-5-ene-7-one
• 英文别名: (1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
• CAS: 1448543-97-2
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: SCEMXAFQSIHIMR-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,4R-2-azabicyclo[2,2,2]oct-5-ene-7-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (6R,6aS,9S,11S)-5,6,6a,9,10,13-hexahydro-12H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-7,12(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋氮杂双环 [2.2.2] 辛烷的酶催化去对称化对映选择性正式合成 (–)-长春碱

  摘要：

  Iboga 型吲哚生物碱是一类很有前途的潜在有效药物化合物。常见的吲哚稠合五环骨架由异奎宁环组成，这种结构的两种对映体都是天然存在的。在这项研究中，我们使用酶促去对称化一步从前手性二酯中获得具有四个手性碳中心的光学活性异奎宁环。此外，我们通过常见 Iboga 支架的后期构建，合成了一种对映体富集形式的长春质五环中间体。

  DOI：

  10.1055/a-2086-0690
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-6-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1R,4R-2-azabicyclo[2,2,2]oct-5-ene-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈNE ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明提供了新型(1R,4R)7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物，优选为在相当富集对映体的形式下，其中间体以及其合成方法。

  公开号：

  WO2013112622A1

文献信息

• (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：EP2807158A1

  公开（公告）日：2014-12-03
• [EN] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈNE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112622A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.

  本发明提供了新型(1R,4R)7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物，优选为在相当富集对映体的形式下，其中间体以及其合成方法。
• Enantioselective Formal Synthesis of (–)-Catharanthine through Enzyme-Catalyzed Desymmetrization of a meso-Azabicyclo [2.2.2]octane
  作者：Shingo Harada、Harald Gröger、Tetsuhiro Nemoto、Kotaro Ikeda、Yoshinori Hashimoto、Haruka Homma、Masato Kono、Nadine Zumbrägel

  DOI：10.1055/a-2086-0690

  日期：2024.3

  Iboga-type indole alkaloids are a promising compound group of potentially effective drugs. The common indole-fused pentacyclic skeleton is composed of an isoquinuclidine, and both enantiomers of this architecture are naturally present. In this study, we used enzymatic desymmetrization to obtain an optically active isoquinuclidine possessing four chiral carbon centers from a prochiral diester in one

  Iboga 型吲哚生物碱是一类很有前途的潜在有效药物化合物。常见的吲哚稠合五环骨架由异奎宁环组成，这种结构的两种对映体都是天然存在的。在这项研究中，我们使用酶促去对称化一步从前手性二酯中获得具有四个手性碳中心的光学活性异奎宁环。此外，我们通过常见 Iboga 支架的后期构建，合成了一种对映体富集形式的长春质五环中间体。