rac-(4aS,8aS,8bS)-4,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-3H-azuleno[1,8-cd]isoxazole | 76369-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: rac-(4aS,8aS,8bS)-4,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-3H-azuleno[1,8-cd]isoxazole
• 英文别名: (1S,7S,12S)-2-oxa-3-azatricyclo[5.4.1.04,12]dodec-3-ene
• CAS: 76369-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RJEPROCGXROVEP-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4aS,8aS,8bS)-4,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-3H-azuleno[1,8-cd]isoxazole 在 盐酸 、 氧气 、 吡啶盐酸盐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-spiro-[azulene-1,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  16 种 3-Hydroxy-4-和 7-Hydroxy-1-hydrindanones 和 3-Hydroxy-4-和 8-Hydroxy-1-hydroazulenones 的制备

  摘要：

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600639
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Nitro-propyl)-cycloheptene 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以91%的产率得到rac-(4aS,8aS,8bS)-4,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-3H-azuleno[1,8-cd]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Ring Annulation by Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29204