3-{4-[4-(3-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{4-[4-(3-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[4-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₄O
• 分子量: 396.92
• InChiKey: XGTCJFHULKEJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-{4-[4-(3-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪的合成和药理评价。3- [4- [4-（3-氯苯基）-1-哌嗪基]丁基]-喹唑啉-4--4-一个5-羟色胺5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体配体，具有抗焦虑作用活动。

  摘要：

  在系统研究5-羟色胺配体的芳基哌嗪基团的结构-活性关系的基础上，发现了12种新的衍生物，它们分别包括喹唑啉素-4（3H）-一（1-4），2-苯基-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4。合成了-二酮（5-8）或1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮（9-12）片段。大多数测试化合物（2、4、7、8和10-12）对5-HT（1A）受体（K（i）= 11-54 nM）表现出高亲和力，其中两个（1、2）发现活跃于5-HT（2A）位点（分别为16和68 nM）。体内测试的所有新的5-HT（1A）配体均对突触后5-HT（1A）受体具有拮抗活性，其中三个对突触前受体具有激动作用。此外，两个包含喹唑啉丁-4-酮片段的间氯苯基哌嗪衍生物均显示5-HT（2A）受体拮抗剂的特征。进一步测试了双5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体配体（2）的潜在精神活性。它在大鼠的冲饮试验中显示出独特的抗焦虑药样活性，并且与地西

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00349-8

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of new arylpiperazines. 3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl}-quinazolidin-4-one — a dual serotonin 5-HT1A/5-HT2A receptor ligand with an anxiolytic-like activity
  作者：Andrzej J Bojarski、Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Beata Duszyńska、Sijka Charakchieva-Minol、Ewa Tatarczyńska、Aleksandra Kłodzińska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00349-8

  日期：2002.12

  on the structure-activity relationships in arylpiperazine group of serotonin ligands, 12 new derivatives containing quinazolidin-4(3H)-one (1-4), 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (5-8) or 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9-12) fragments were synthesized. The majority of the tested compounds (2, 4, 7, 8 and 10-12) showed a high affinity for 5-HT(1A) receptors (K(i)=11-54 nM) and two

  在系统研究5-羟色胺配体的芳基哌嗪基团的结构-活性关系的基础上，发现了12种新的衍生物，它们分别包括喹唑啉素-4（3H）-一（1-4），2-苯基-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4。合成了-二酮（5-8）或1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮（9-12）片段。大多数测试化合物（2、4、7、8和10-12）对5-HT（1A）受体（K（i）= 11-54 nM）表现出高亲和力，其中两个（1、2）发现活跃于5-HT（2A）位点（分别为16和68 nM）。体内测试的所有新的5-HT（1A）配体均对突触后5-HT（1A）受体具有拮抗活性，其中三个对突触前受体具有激动作用。此外，两个包含喹唑啉丁-4-酮片段的间氯苯基哌嗪衍生物均显示5-HT（2A）受体拮抗剂的特征。进一步测试了双5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体配体（2）的潜在精神活性。它在大鼠的冲饮试验中显示出独特的抗焦虑药样活性，并且与地西