(E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-5-en-1-ol | 877055-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-5-en-1-ol
• 英文别名: (E,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-en-1-ol
• CAS: 877055-91-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: GJDCQROOLBBBKZ-VSONXHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-5-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol052620g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(E)-(S)-1-((R)-1-methyl-allyl)-but-2-enyloxy]-silane 在 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 以74%的产率得到(E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol052620g

文献信息

• Application of Tandem Ring-Closing Enyne Metathesis: Formal Total Synthesis of (−)-Cochleamycin A
  作者：Sumit Mukherjee、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol900923c

  日期：2009.7.2

  tandem ring-closing metathesis of a silaketal-based dienyne substrate proceeded efficiently to provide a bicyclic siloxane, which upon removal of the silicon tether afforded an (E,Z)-1,3-dienediol. Further manipulation of this key functional motif rendered synthesis of the entire C1−C19 linear skeleton of (−)-cochleamycin A, a late-stage intermediate employed in the previous total synthesis of (+)-cochleamycin

  基于硅缩醛的二炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在去除硅系链后提供( E , Z) -1,3-二烯二醇。对该关键功能基序的进一步操作使得 (-)-cochleamycin A 的整个 C1-C19 线性骨架合成，这是 Roush 及其同事先前在 (+)-cochleamycin A 全合成中使用的后期中间体。
• Synthetic Studies on Amphidinolide B1
  作者：Amit K. Mandal、John S. Schneekloth,、Kouji Kuramochi、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol052620g

  日期：2006.2.1

  amphidinolide B1 have been accomplished. The 1,3-isomerization of allylic alcohol 10 was accomplished via rhenium oxo catalysis and has been applied successfully in the synthesis. (-)-MIB-catalyzed asymmetric vinylzinc addition to aldehyde 31 and the regio- and stereoselective epoxidation of unsymmetrical divinyl methanol 32 were key steps.

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。