N-benzyloxycarbonyl-spiro{8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-3,2'-[1,3]dioxolane} | 646036-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-spiro{8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-3,2'-[1,3]dioxolane}
• 英文别名: benzyl spiro[1,3-dioxolane-2,3'-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene]-8'-carboxylate
• CAS: 646036-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LHEXMWHESGHYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-spiro{8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-3,2'-[1,3]dioxolane} 在 diisopinocampheylborane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到(-)-N-benzyloxycarbonyl-6-exo-hydroxy-{spiro-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-[1,3]dioxolane}
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Tropinone Derivatives by Hydroboration

  摘要：

  N-保护的热烯酮衍生物3，由相应的吡咯5和四溴乙酮（6）制备而成，被用作通过氢硼化对C-C双键进行不对称化的起始材料。然而，用(-)-(Ipc)2BH对3a进行氢硼化后，再进行氧化，得到所需的6-羟基化产物4a的产量仅很低，原因是副产物的形成。在对3中的羰基进行缩醛化后，得到相应的缩醛8，使用(Ipc)2BH进行不对称化，并通过氧化工序转化为手性醇11，在大多数情况下获得了良好的产率和优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42080
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1H-pyrrole-1-carboxylate 在 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-spiro{8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-3,2'-[1,3]dioxolane}
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Tropinone Derivatives by Hydroboration

  摘要：

  N-保护的热烯酮衍生物3，由相应的吡咯5和四溴乙酮（6）制备而成，被用作通过氢硼化对C-C双键进行不对称化的起始材料。然而，用(-)-(Ipc)2BH对3a进行氢硼化后，再进行氧化，得到所需的6-羟基化产物4a的产量仅很低，原因是副产物的形成。在对3中的羰基进行缩醛化后，得到相应的缩醛8，使用(Ipc)2BH进行不对称化，并通过氧化工序转化为手性醇11，在大多数情况下获得了良好的产率和优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42080

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Tropinone Derivatives by Hydroboration
  作者：Sabine Laschat、Nicolai Cramer、Angelika Baro、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2003-42080

  日期：——

  N-Protected tropenone derivatives 3, prepared from the respective pyrroles 5 and tetrabromoacetone (6), were used as starting materials for desymmetrization by hydroboration of the C-C double bond. Hydroboration of 3a with (-)-(Ipc)2BH followed by oxidation, however, gave the desired 6-hydroxylated product 4a only in low yield due to byproduct formation. After acetalization of the carbonyl group in 3, the corresponding acetals 8 were desymmetrized with (Ipc)2BH and oxidative workup to chiral alcohols 11 in good yields with excellent enantiomeric excesses in most cases.

  N-保护的热烯酮衍生物3，由相应的吡咯5和四溴乙酮（6）制备而成，被用作通过氢硼化对C-C双键进行不对称化的起始材料。然而，用(-)-(Ipc)2BH对3a进行氢硼化后，再进行氧化，得到所需的6-羟基化产物4a的产量仅很低，原因是副产物的形成。在对3中的羰基进行缩醛化后，得到相应的缩醛8，使用(Ipc)2BH进行不对称化，并通过氧化工序转化为手性醇11，在大多数情况下获得了良好的产率和优异的对映体过量。