1,1-dimethyl-4-acetylthiomethylpiperidinium iodide | 1242026-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-4-acetylthiomethylpiperidinium iodide
• 英文别名: MATP+；1,1-Dimethyl-4-acetylthiomethylpiperidinium iodide；S-[(1,1-dimethylpiperidin-1-ium-4-yl)methyl] ethanethioate;iodide
• CAS: 1242026-53-4
• 化学式: C₁₀H₂₀NOS*I
• 分子量: 329.245
• InChiKey: WLNVGCIMLLIQAL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基硫基甲基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-dimethyl-4-acetylthiomethylpiperidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-4-methanthiol Ester Derivatives for a Selective Acetylcholinesterase Assay

  摘要：

  测量乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性是为了获得各种疾病状态下胆碱能系统的病理信息，并评估 AChE 抑制剂的效果。由于乙酰胆碱酯酶对传统底物的选择性较低，因此使用此类检查中常用的埃尔曼方法，必须添加丁酰胆碱酯酶抑制剂才能测量乙酰胆碱酯酶特异性活性；但是，此类抑制剂也会抑制乙酰胆碱酯酶。因此，我们希望获得一种能与埃尔曼法一起使用的 AChE 选择性底物。在此，我们合成了新型 AChE 底物--1-甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶和 1,1-二甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶，并通过与使用传统底物时的结果进行比较，评估了其水解率和 AChE 选择性。人 AChE 对新型化合物的水解率比传统底物乙酰硫代胆碱和乙酰-β-甲基硫代胆碱低一个数量级，而使用人丁酰胆碱酯酶的水解率比传统底物低两个数量级。这表明 AChE 对新型底物的选择性比传统底物高一个数量级。1 μ<小>M的特异性 AChE 抑制剂--1,5-双（4-烯丙基二甲基铵苯基）戊-3-酮能完全抑制新型化合物在大鼠大脑皮层匀浆和猴子全血中的水解，这表明 AChE 在粗组织样本中对新型底物具有高度特异性。从这些结果中，我们得出结论：所开发的新型化合物将成为埃尔曼方法的 AChE 选择性底物。

  DOI：

  10.1248/bpb.33.702

文献信息

• Mass spectrometry ionization based-assay for the detection of enzyme activity and/or presence
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US11162128B1

  公开（公告）日：2021-11-02

  An apparatus and method for detecting an analyte of interest using paper spray mass spectrometry includes a spray material; a sample on the spray material including an enzyme of interest; a solvent to hydrate the sample, promote enzymatic activity, and extract analytes of interest from the sample; a substrate specific to the enzyme of interest, wherein any of the spray material and the solvent includes the substrate; a voltage source to apply a voltage to the spray material to create charged droplets of a mixture containing the sample; and a mass spectrometer to perform spectrometry on the droplets to perform any of: identify the analytes of interest in the sample; and measure a level of inhibition in any enzymes contained in the sample.

  一种利用纸喷雾质谱法检测感兴趣的分析物的装置和方法包括：喷雾材料；喷雾材料上的样品，包括感兴趣的酶；溶剂，使样品水合，促进酶的活性，并从样品中提取感兴趣的分析物；与感兴趣的酶特异的底物，其中喷雾材料和溶剂中的任何一种都包括该底物；电压源，用于向喷雾材料施加电压，以产生含有样品的混合物的带电液滴；以及质谱仪，用于对液滴进行光谱分析，以执行以下任一操作：确定样品中感兴趣的分析物；以及测量样品中所含酶的抑制水平。
• TRAIT INDUCTION METHOD OF UNDIFFERENTIATED CELLS
  申请人：Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US20170349881A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A trait induction method of undifferentiated cells is provided, including: culturing undifferentiated cells on abase material which has an uneven pattern on the surface to which the cells adhere and of which the width of the unevenness is 1 nm to 1,000 nm.
• Piperidine-4-methanthiol Ester Derivatives for a Selective Acetylcholinesterase Assay
  作者：Tatsuya Kikuchi、Toshimitsu Okamura、Kiyoshi Fukushi、Toshiaki Irie

  DOI：10.1248/bpb.33.702

  日期：——

  The activity of acetylcholinesterase (AChE) is measured to obtain pathological information about the cholinergic system in various disease states and to assess the effect of AChE inhibitors. Using Ellman's method that is commonly used in such examinations, butyrylcholinesterase inhibitors must be added to measure AChE-specific activity because of low selectivity of AChE toward traditional substrates; however, such inhibitors also inhibit AChE. Therefore, it is desirable to obtain an AChE selective substrate that can be used with the Ellman's method. Here, we synthesized novel AChE substrates, 1-methyl-4-acetylthiomethylpiperidine and 1,1-dimethyl-4-acetylthiomethylpiperidine, and evaluated the hydrolysis rate and AChE selectivity by comparison with the results obtained when traditional substrates were used. The hydrolysis rate of the novel compounds by human AChE was one order of magnitude lower than that of the traditional substrates, acetylthiocholine and acetyl-β-methylthiocholine, whereas the hydrolysis rate using human butyrylcholinesterase was two orders of magnitude lower than that of the traditional substrates. This indicated that AChE showed selectivity towards the novel substrates which was one order of magnitude higher than that of the traditional substrates. The hydrolysis of the novel compounds in a rat cerebral cortical homogenate and a monkey whole blood was completely inhibited by 1 μM of the specific AChE inhibitor, 1,5-bis(4-allyldimethylammoniumphenyl)pentan-3-one, indicating the high specificity of AChE towards the novel substrates in a crude tissue sample. From these results, we conclude that the novel compounds developed would be suitable AChE-selective substrates for Ellman's method.

  测量乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性是为了获得各种疾病状态下胆碱能系统的病理信息，并评估 AChE 抑制剂的效果。由于乙酰胆碱酯酶对传统底物的选择性较低，因此使用此类检查中常用的埃尔曼方法，必须添加丁酰胆碱酯酶抑制剂才能测量乙酰胆碱酯酶特异性活性；但是，此类抑制剂也会抑制乙酰胆碱酯酶。因此，我们希望获得一种能与埃尔曼法一起使用的 AChE 选择性底物。在此，我们合成了新型 AChE 底物--1-甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶和 1,1-二甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶，并通过与使用传统底物时的结果进行比较，评估了其水解率和 AChE 选择性。人 AChE 对新型化合物的水解率比传统底物乙酰硫代胆碱和乙酰-β-甲基硫代胆碱低一个数量级，而使用人丁酰胆碱酯酶的水解率比传统底物低两个数量级。这表明 AChE 对新型底物的选择性比传统底物高一个数量级。1 μ<小>M的特异性 AChE 抑制剂--1,5-双（4-烯丙基二甲基铵苯基）戊-3-酮能完全抑制新型化合物在大鼠大脑皮层匀浆和猴子全血中的水解，这表明 AChE 在粗组织样本中对新型底物具有高度特异性。从这些结果中，我们得出结论：所开发的新型化合物将成为埃尔曼方法的 AChE 选择性底物。