(9R,4E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,9-dimethyldeca-4,6-dien-1-ol | 614759-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9R,4E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,9-dimethyldeca-4,6-dien-1-ol
• 英文别名: (4E,6E,9R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,9-dimethyldeca-4,6-dien-1-ol
• CAS: 614759-23-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: ILPBAICAHTUKHQ-CZUAPRHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4R,1E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-2,4-dimethylpent-1-ene	152755-13-0	C13H27IOSi	354.347

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(10R,5E,7E)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8,10-dimethylundeca-1,5,7-triene	614759-24-9	C19H36OSi	308.58

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,4E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,9-dimethyldeca-4,6-dien-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2R,4E,6E)-2,4-dimethylundeca-4,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-2,4-dimethylpent-1-ene 、 (E)-5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 以54%的产率得到(9R,4E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,9-dimethyldeca-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge metabolites (+)-rottnestol, (+)-raspailol A and (+)-raspailol BTaken in part from the PhD thesis of I. R. Czuba, The University of Melbourne, 2002.
  作者：Ivona R. Czuba、Steven Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b302460a

  日期：——

  The asymmetric syntheses of (+)-rottnestol (1) and the related marine sponge metabolites (+)-raspailols A (5) and B (6) are described. The key step in each of these sequences was a Stille coupling to form the C9-C10 sp2-sp2 bond and connect the polyene sidechains to the appropriate optically active tetrahydropyran core. For rottnestol (1), both C12 epimers were synthesised by a coupling between stannane

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。