5-bromo-5'-formyl-3,3'-diphenylsilylene-2,2'-bithiophene | 1054762-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-5'-formyl-3,3'-diphenylsilylene-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 10-Bromo-7,7-diphenyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carbaldehyde
• CAS: 1054762-95-6
• 化学式: C₂₁H₁₃BrOS₂Si
• 分子量: 453.455
• InChiKey: OVXPYHRTLQHTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-formyl-3,3'-diphenylsilylene-2,2'-bithiophene 、 N,N-bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-tributylstannylethenyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三叔丁基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到10-[(E)-2-[4-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]amino]phenyl]ethenyl]-7,7-diphenyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109701

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-3,3'-diphenylsilylene-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-5'-formyl-3,3'-diphenylsilylene-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Silole-spaced triarylamine derivatives as highly efficient organic sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs)

  摘要：

  三种新的有机染料含有二噻吩硅氧烷（DTS）作为间隔物，它们的光物理/电化学性质、理论计算和染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能已经过研究。基于这些染料的DSSC的总转换效率为6.73%至7.50%，与在相同实验条件下制造和测量的（3-5′-[N,N-双（9,9-二甲基芴-2-基）苯基]2,2′-联噻吩-5-基}-2-氰基丙烯酸（JK-2）敏化装置（7.63%）相当。由三种化合物之一构建的DSSC显示出更高的开路电压（VOC），这归因于TiO2传导带中电子寿命（τe）的增加。

  DOI：

  10.1039/b926163j

文献信息

• WO2008/109701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Silole-spaced triarylamine derivatives as highly efficient organic sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs)
  作者：Sangwon Ko、Hyunbong Choi、Moon-Sung Kang、Hyonseok Hwang、Heesun Ji、Jinho Kim、Jaejung Ko、Youngjin Kang

  DOI：10.1039/b926163j

  日期：——

  Three new organic dyes that contain the dithienosilole (DTS) moiety as spacer have been synthesized and their photophysical/electrochemical properties, theoretical calculation and dye-sensitized solar cell (DSSC) performance have been investigated. The overall conversion efficiencies for DSSCs based on these dyes range from 6.73 to 7.50%, comparable to a (3–5′-[N,N-bis(9,9-dimethylfluorene-2-yl)phenyl]2,2′-bithiophene-5-yl}-2-cyanoacrylic acid (JK-2)-sensitized device (7.63%), fabricated and measured under the same experimental conditions. The DSSC constructed from one of the three compounds shows a higher open-circuit voltage (VOC) compared to those of the other two dye sensitized solar cells due to an increased electron lifetime (τe) in the conduction band of TiO2.

  三种新的有机染料含有二噻吩硅氧烷（DTS）作为间隔物，它们的光物理/电化学性质、理论计算和染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能已经过研究。基于这些染料的DSSC的总转换效率为6.73%至7.50%，与在相同实验条件下制造和测量的（3-5′-[N,N-双（9,9-二甲基芴-2-基）苯基]2,2′-联噻吩-5-基}-2-氰基丙烯酸（JK-2）敏化装置（7.63%）相当。由三种化合物之一构建的DSSC显示出更高的开路电压（VOC），这归因于TiO2传导带中电子寿命（τe）的增加。