1-<(4-Hydroxy-6-methylphenyl)-methyl>-piperidin | 68097-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-<(4-Hydroxy-6-methylphenyl)-methyl>-piperidin
• 英文别名: 3-methyl-4-piperidin-1-ylmethyl-phenol；3-Methyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 68097-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OFAIEPDVIFSUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-4-yl)-4-(3-chloropropyl)piperazine 、 1-<(4-Hydroxy-6-methylphenyl)-methyl>-piperidin 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新型多靶点杂环哌嗪衍生物作为潜在抗精神病药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02426d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-甲基-4-羟基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-<(4-Hydroxy-6-methylphenyl)-methyl>-piperidin
  参考文献：
  名称：

  一类新型多靶点杂环哌嗪衍生物作为潜在抗精神病药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02426d

文献信息

• Regioselective Mannich Reaction of Phenols under High Pressure Using Dichloromethane as C1 Unit
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Kouta Joho、Seisuke Mimori、Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)111

  日期：——

  Regioselectivity in Mannich reaction of 4-, 3-, and 2-substituted phenols with typical heterocyclic amines are investigated under reaction conditions developed by Lis. Phenol and 4-alkyl, and 4-chlorophenols in the title reaction predominantly gave the corresponding 2-(aminometllyl)phenols, while 4-methoxyphenol afforded, in addition to the mono(aminomethyl) phenols, a considerable amount of the bis adducts. Peculiarly enough, 3-methylphenol with amines afforded 3-methyl-4-(aminomethyl) phenols whereas 2-methylphenol produced 2-methyl-6-(aminomethyl)phenols.
• MOEHRLE H.; MILLER C., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 8, 500-505
  作者：MOEHRLE H.、 MILLER C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of a new class of multi-target heterocycle piperazine derivatives as potential antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Chao Hao、Ru Ma、Jiali Chen、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1039/d1ra02426d

  日期：——

  In this study, we designed and synthesized a novel series of multi-receptor ligands as polypharmacological antipsychotic agents by using a multi-receptor affinity strategy. Among them, 3w combines a multi-receptor mechanism with high mixed affinities for D2, 5-HT1A, 5-HT2A and H3 receptors, and low efficacy at the off-target receptors (5-HT2C, H1 and α1 receptor) and human ether-à-go-go-related gene

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。