1'-benzyl-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride | 1208110-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1'-Benzyl-6-methoxyspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-piperidine]-1-one;hydrochloride
• CAS: 1208110-02-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 371.907
• InChiKey: OCACBJPVCVTYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride 、 溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到1'-benzyl-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012

文献信息

• Discovery, synthesis, and structure-activity relations of 3,4-dihydro-1 H -spiro(naphthalene-2,2′-piperidin)-1-ones as potassium-competitive acid blockers
  作者：Toshihiro Imaeda、Koji Ono、Kazuo Nakai、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Terufumi Takagi、Yasushi Fujioka、Naoki Tarui、Mitsuyo Kondo、Akio Imanishi、Nobuhiro Inatomi、Masahiro Kajino、Fumio Itoh、Haruyuki Nishida

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.012

  日期：2017.7

  2′-piperidin)-1-one derivatives, which could occupy two important lipophilic pockets (described as LP-1 and LP-2) of H+,K+-ATPase and can strongly bind to the K+-binding site, were designed based on a docking model. Among the compounds synthesized, compound 4d showed a strong H+,K+-ATPase-inhibitory activity and a high stomach concentration in rats, resulting in potent inhibitory action on histamine-stimulated

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。