(Chlormethyl)-isopropyl-dimethyl-silan | 22429-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Chlormethyl)-isopropyl-dimethyl-silan
• 英文别名: (Chloromethyl)(dimethyl)(propan-2-yl)silane；chloromethyl-dimethyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 22429-26-1
• 化学式: C₆H₁₅ClSi
• mdl: MFCD19233657
• 分子量: 150.724
• InChiKey: FAUYSAUDMBLMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Chlormethyl)-isopropyl-dimethyl-silan 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl-chlor-isopropyl-methyl-silan
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的重排I.氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的重排中各种有机基团的迁移能力

  摘要：

  已经确定了氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的各种有机基团的迁移能力：Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00。等等，2.07；n-Pr 2.97；iso-Pr约1.00; ClCH 2约1.00。电子释放促进了有机基团从硅向碳的迁移，并且相对于甲基，有机基团在α-碳上的分支被抑制了。根据涉及有机基团和氯离子的同步分子内迁移的机理，讨论了本研究中确定的和其他工作人员获得的迁徙倾向。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91311-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氟二甲基硅烷 、 异丙基锂 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (Chlormethyl)-isopropyl-dimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的重排I.氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的重排中各种有机基团的迁移能力

  摘要：

  已经确定了氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的各种有机基团的迁移能力：Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00。等等，2.07；n-Pr 2.97；iso-Pr约1.00; ClCH 2约1.00。电子释放促进了有机基团从硅向碳的迁移，并且相对于甲基，有机基团在α-碳上的分支被抑制了。根据涉及有机基团和氯离子的同步分子内迁移的机理，讨论了本研究中确定的和其他工作人员获得的迁徙倾向。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91311-1

文献信息

• Fluoride ion induced rearrangements of chloromethyl-substituted silanes: carbanionic character of groups undergoing migration
  作者：Robert Damrauer、Stephen E. Danahey、Vernon E. Yost

  DOI：10.1021/ja00336a060

  日期：1984.11

  On montre que le chloromethyl trimethyl silane reagit avec KF ou CsF en presence de 18-crown-6 dans un solvant aromatique pour conduire exclusivement au dimethyl ethyl fluoro silane. Mecanisme

  在 montre que le 氯甲基三甲基硅烷反应剂 avec KF 或 CsF 上存在 de 18-crown-6 dans 非溶剂芳香剂倾倒 au 二甲基乙基氟硅烷。机制
• Synthesis and biological evaluation of phosphoramidate prodrugs of two analogues of 2-deoxy-d-ribose-1-phosphate directed to the discovery of two carbasugars as new potential anti-HIV leads
  作者：Nadège Hamon、Magdalena Slusarczyk、Michaela Serpi、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.039

  日期：2015.2

  2-Deoxy-alpha-D-ribose-1-phosphate is of great interest as it is involved in the biosynthesis and/or catabolic degradation of several nucleoside analogues of biological and therapeutic relevance. However due to the lack of a stabilising group at its 2-position, it is difficult to synthesize stable prodrugs of this compound. In order to overcome this lack of stability, the synthesis of carbasugar analogues of 2-deoxyribose-1-phosphate was envisioned. Herein the preparation of a series of prodrugs of two carbocyclic analogues of 2-deoxyribose-1-phosphate using the phosphoramidate ProTide technology, along with their biological evaluation against HIV and cancer cell proliferation, is reported. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangements of organosilicon compounds I. The migratory aptitudes of various organic groups in the aluminum chloride-catalyzed rearrangement of (chloromethyl)triorganosilanes
  作者：Omar W. Steward、William J. Uhl、Bruce W. Sands

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91311-1

  日期：1968.12

  The migratory aptitudes of various organic groups in the aluminum chloride- catalyzed rearrangement of (chloromethyl)triorganosilanes have been determined: Me, 1.00; Et, 2.07; n-Pr, 2.97; iso-Pr, ⪡ 1.00;ClCH2, ⪡ 1.00. Migration of the organic group from silicon to carbon is facilitated by electron-release and inhibited, relative to methyl, by branching at the α-carbon. The migratory aptitudes determined

  已经确定了氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的各种有机基团的迁移能力：Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00。等等，2.07；n-Pr 2.97；iso-Pr约1.00; ClCH 2约1.00。电子释放促进了有机基团从硅向碳的迁移，并且相对于甲基，有机基团在α-碳上的分支被抑制了。根据涉及有机基团和氯离子的同步分子内迁移的机理，讨论了本研究中确定的和其他工作人员获得的迁徙倾向。