(1E,3E,5E)-1,6-bis(tributylstannyl)hexa-1,3,5-triene | 786665-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-1,6-bis(tributylstannyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: trans,trans,trans-1,6-bis(tributylstannyl)hexatriene；tributyl-[(1E,3E,5E)-6-tributylstannylhexa-1,3,5-trienyl]stannane
• CAS: 786665-60-9
• 化学式: C₃₀H₆₀Sn₂
• 分子量: 658.226
• InChiKey: DZKYRHFOKLKTQK-BMODYVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-1,6-bis(tributylstannyl)hexa-1,3,5-triene 、 (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one 在 三苯胂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(Z)-4-[all-trans-7-(tributylstannyl)-2,4,6-heptatrienylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  全合成草酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453729
• 作为产物：
  描述：

  bis[trans-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-yl]sulfone 在 二溴二氟甲烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69 %的产率得到(1E,3E,5E)-1,6-bis(tributylstannyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  三烯基双锡烷构象偏向双阶梯环全合成戊霉素

  摘要：

  强效多烯大环内酯类抗生素戊霉素的全合成是通过权宜之计完成的，该策略涉及多元醇链段的高度立体选择性组装，以及具有冒险精神的双 Stille 交叉偶联与三烯基双锡烷封闭大环内酯并安装敏感的戊烯分段。据推测，多元醇底物的线性氢键骨架增强了这种显着的关键插入。其他关键特征包括定制的氰醇丙酮化物 Rychnovsky 烷基化和精心设计的 Krische 偶联以设置特征性的羟基和羟甲基轴承中心，具有出色的选择性和产率。全合成明确地证实了该聚酮化合物的完全相对和绝对立体化学，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03011

文献信息

• α‐ and β‐Lipomycin: Total Syntheses by Sequential Stille Couplings and Assignment of the Absolute Configuration of All Stereogenic Centers
  作者：Max L. Hofferberth、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.201402255

  日期：2014.7.7

  structures of α‐lipomycin and its aglycon β‐lipomycin except for the configurations of their side‐chain stereocenters. We synthesized all relevant β‐lipomycin candidates: the (12R,13S) isomer has the same specific rotational value as the natural product. By the same criterion the (12R,13S)‐configured D‐digitoxide is identical to α‐lipomycin. We double‐checked our assignments by degrading α‐ and β‐lipomycin

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。
• Total Synthesis of Xerulinic Acid
  作者：Achim Sorg、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200453729

  日期：2004.8.27
• Total Synthesis of Pentamycin by a Conformationally Biased Double Stille Ring Closure with a Trienyl-bis-stannane
  作者：Alexander Babczyk、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jacs.3c03011

  日期：2023.5.24

  The total synthesis of the potent polyene macrolide antibiotic pentamycin was accomplished by an expedient strategy involving a highly stereoselective assembly of the polyol segment in combination with an adventurous double Stille cross-coupling with a trienyl-bis-stannane closing the macrolactone and installing the sensitive pentaene fragment. Presumably, this remarkable linchpin insertion is enhanced

  强效多烯大环内酯类抗生素戊霉素的全合成是通过权宜之计完成的，该策略涉及多元醇链段的高度立体选择性组装，以及具有冒险精神的双 Stille 交叉偶联与三烯基双锡烷封闭大环内酯并安装敏感的戊烯分段。据推测，多元醇底物的线性氢键骨架增强了这种显着的关键插入。其他关键特征包括定制的氰醇丙酮化物 Rychnovsky 烷基化和精心设计的 Krische 偶联以设置特征性的羟基和羟甲基轴承中心，具有出色的选择性和产率。全合成明确地证实了该聚酮化合物的完全相对和绝对立体化学，