1-(3-phenyl-2-propynyl)-4-(p-fluorophenyl)piperazine | 850400-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-phenyl-2-propynyl)-4-(p-fluorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine
• CAS: 850400-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂
• 分子量: 294.372
• InChiKey: APJHZUSHPWZLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-2-propynyl)-4-(p-fluorophenyl)piperazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furan-4-ylmethyl)-4(p-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  丙炔基片段和氮原子上的取代基对氯化（3-芳基-2-丙炔基）-（4-羟基-2-丁炔基）铵的分子内环化以及所形成产物的环化的影响

  摘要：

  与KOH水溶液相比，在更严格的条件下（盐与碱的比例为1：1），使用KOH水溶液使二烷基（4-羟基-2-丁炔基）[3-（α-萘基）-2-丙炔基]氯化铵环化它们的3-苯基（对氯苯基，链烯基）取代的类似物（盐与KOH的比例为5∶1）。类似地，对于（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基-2-丙炔基）哌嗪氯化物和二环己基氯化铵的环化也需要更严格的条件。除了环化产物-相应的二烷基（7-羟甲基）萘[1,2-f]异吲哚鎓或二烷基-（4-羟基甲基）苯并[f]异吲哚鎓氯化物外，这些环化产物还包括–二烷基氨基还形成了-邻菲并[1,2-c]呋喃或二烷基氨基萘并[1,2-c]呋喃。通过将盐与KOH之比改变为1∶2，并且随着反应时间的增加，所示的衍生物成为起始盐转化的主要产物。与类似的苯并[f]异吲哚鎓体系相比，空间效应以及所获得的萘并[1,2-f]异吲哚鎓盐体系的较低热稳定性可以解释所获得的结果。。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0879-9

文献信息

• Effect of substituents in the propynyl fragment and at the nitrogen atom on the intramolecular cyclization of (3-aryl-2-propynyl)-(4-hydroxy- 2-butynyl)ammonium chlorides and also on the recyclization of the products formed
  作者：A. A. Khachatryan

  DOI：10.1007/s10593-011-0879-9

  日期：2011.12

  l)piperazinium- and dicyclohexylammonium chlorides. In addition to the cyclization products - corresponding dialkyl(7-hydroxymethyl)naphtho[1,2-f]isoindolinium or dialkyl-(4-hydroxy-methyl)benzo[f]isoindolinium chlorides, the products of recyclization of these – dialkyl-amino-phenanthro[1,2-c]furan or dialkylaminonaphtho[1,2-c]furan are also formed. The indicated derivatives become the main products

  与KOH水溶液相比，在更严格的条件下（盐与碱的比例为1：1），使用KOH水溶液使二烷基（4-羟基-2-丁炔基）[3-（α-萘基）-2-丙炔基]氯化铵环化它们的3-苯基（对氯苯基，链烯基）取代的类似物（盐与KOH的比例为5∶1）。类似地，对于（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基-2-丙炔基）哌嗪氯化物和二环己基氯化铵的环化也需要更严格的条件。除了环化产物-相应的二烷基（7-羟甲基）萘[1,2-f]异吲哚鎓或二烷基-（4-羟基甲基）苯并[f]异吲哚鎓氯化物外，这些环化产物还包括–二烷基氨基还形成了-邻菲并[1,2-c]呋喃或二烷基氨基萘并[1,2-c]呋喃。通过将盐与KOH之比改变为1∶2，并且随着反应时间的增加，所示的衍生物成为起始盐转化的主要产物。与类似的苯并[f]异吲哚鎓体系相比，空间效应以及所获得的萘并[1,2-f]异吲哚鎓盐体系的较低热稳定性可以解释所获得的结果。。