4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-{(2R,3R,4R,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethoxy)-ethyl ester | 191853-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-{(2R,3R,4R,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-3-yl]oxyethoxy]ethyl 4-oxopentanoate
• CAS: 191853-63-1
• 化学式: C₅₇H₅₇N₇O₁₇
• 分子量: 1112.12
• InChiKey: QZLKSTDMLVNSCB-QVULVNPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-{(2R,3R,4R,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethoxy)-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-{(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分L1。具有2'-末端3'- O（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷三聚体共轭物的合成和生物学活性†

  摘要：

  报道了合成具有2'-末端3'- O-（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧基烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷酸三聚体共轭物的有效策略。Npeoc保护的腺苷结构单元37--40，用于亚磷酰胺化学，带有3'- O- [11-（乙酰氧基氧基）十一烷基]，3'- O- {2- [2-（乙酰氧基氧基）乙氧基]乙基}，3' - ö - [5-（2- cyanoethoxycarbonyl）戊基]，和3'- ö - {5 - [（9 ħ芴-9-基甲氧基）羰基]戊基}部分，分别制备（NPEOC = 2-（ 4-硝基苯基）乙氧基羰基）。虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体1的缩合导致相应的三聚体42、43、47和48。而乙酰丙酰基（lev）和9 H-芴-9-甲基（fm）封闭基团可以选择性地从三聚体42、43和48上裂解掉，产生中间体44、45，和49用于3'-合成ø - （ω-羟基烷基）三聚体53,54和胆固醇缀

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800313
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-{(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(trityl-amino)-purin-9-yl]-4-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethoxy)-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (NH₂₄)SO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-{(2R,3R,4R,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分L1。具有2'-末端3'- O（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷三聚体共轭物的合成和生物学活性†

  摘要：

  报道了合成具有2'-末端3'- O-（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧基烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷酸三聚体共轭物的有效策略。Npeoc保护的腺苷结构单元37--40，用于亚磷酰胺化学，带有3'- O- [11-（乙酰氧基氧基）十一烷基]，3'- O- {2- [2-（乙酰氧基氧基）乙氧基]乙基}，3' - ö - [5-（2- cyanoethoxycarbonyl）戊基]，和3'- ö - {5 - [（9 ħ芴-9-基甲氧基）羰基]戊基}部分，分别制备（NPEOC = 2-（ 4-硝基苯基）乙氧基羰基）。虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体1的缩合导致相应的三聚体42、43、47和48。而乙酰丙酰基（lev）和9 H-芴-9-甲基（fm）封闭基团可以选择性地从三聚体42、43和48上裂解掉，产生中间体44、45，和49用于3'-合成ø - （ω-羟基烷基）三聚体53,54和胆固醇缀

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800313