ethyl (S)-5-hydroxy-3-oxo-6-(triphenylmethoxy)hexanoate | 113240-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl (S)-5-hydroxy-3-oxo-6-(triphenylmethoxy)hexanoate
• 英文别名: ethyl 5S-hydroxy-6-triphenylmethoxy-3-oxohexanoate；ethyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-6-trityloxyhexanoate
• CAS: 113240-55-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: VQQHESLRAUJTSX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5-hydroxy-3-oxo-6-(triphenylmethoxy)hexanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(3R,5S)-3,5-Dihydroxy-6-trityloxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-synDiols

  摘要：

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1923
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-triphenylmethoxybutanenitrile 、 溴乙酸乙酯 、 锌 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (S)-5-hydroxy-3-oxo-6-(triphenylmethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 3,5,6-trihydroxyhexanoic acid derivative

  摘要：

  一种化合物，其为3,5,6-三羟基己酸衍生物，化学式如下：##STR1## 其中P1和P2分别是氢原子或羟基保护基，或者一起形成一个环，R为烷基基团，通过以下步骤有效制备：将以下化学式的丁腈衍生物：##STR2## 其中P1和P2的定义与上述相同，与以下化学式的α-卤代乙酸酯：X--CH2--COOR (III) 反应，其中X为卤素原子，R的定义与上述相同，在选择自锌和锌-铜组成的金属催化剂存在下，形成以下酮酸衍生物：##STR3## 其中P1、P2和R的定义与上述相同，然后还原得到的酮酸衍生物（IV）。

  公开号：

  US04983759A1

文献信息

• Preparation of olefinic compounds
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0244364A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  A process for preparing 7-substituted 3,5-dihydroxy- hept-6-enoic acid derivatives in substantially pure 3R,5S-form employing as starting material L-malic acid.

  一种以 L-苹果酸为起始原料，制备 7-取代的 3,5-二羟基-庚-6-烯酸衍生物（3R,5S-form）的工艺。
• 1,3- diastereoselective reduction of β-hydroxyketones utilizing alkoxydialkylboranes
  作者：Kau-Ming Chen、Goetz E Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repič、Michael J Shapiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95673-9

  日期：1987.1
• US4983759A
  申请人：——

  公开号：US4983759A

  公开（公告）日：1991-01-08
• Process for the production of 3,5,6-trihydroxyhexanoic acid derivative
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04983759A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  A compound of a 3,5,6-trihydroxyhexanoic acid derivative of the formula: ##STR1## wherein P.sup.1 and P.sup.2 are independently hydrogen atoms or hydroxy-protecting groups, or together form a ring, and R is an alkyl group is effectively prepared by a process comprising steps of: reacting a butyronitrile derivative of the formula: ##STR2## wherein P.sup.1 and P.sup.2 are the same as defined above with an .alpha.-haloacetate of the formula: X--CH.sub.2 --COOR (III) wherein X is a halogen atom, and R is the same as defined above in the presence of a metallic catalyst selected from the group consisting zinc and zinc-copper to form a keto acid derivative of the formula: ##STR3## wherein P.sup.1, P.sup.2 and R are the same as defined above, and then reducing the obtained keto-acid derivative of the formula (IV).

  一种化合物，其为3,5,6-三羟基己酸衍生物，化学式如下：##STR1## 其中P1和P2分别是氢原子或羟基保护基，或者一起形成一个环，R为烷基基团，通过以下步骤有效制备：将以下化学式的丁腈衍生物：##STR2## 其中P1和P2的定义与上述相同，与以下化学式的α-卤代乙酸酯：X--CH2--COOR (III) 反应，其中X为卤素原子，R的定义与上述相同，在选择自锌和锌-铜组成的金属催化剂存在下，形成以下酮酸衍生物：##STR3## 其中P1、P2和R的定义与上述相同，然后还原得到的酮酸衍生物（IV）。
• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。