(3R,5S)-3,5-Dihydroxy-6-trityloxy-hexanoic acid ethyl ester | 113348-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-Dihydroxy-6-trityloxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-trityloxyhexanoate
• CAS: 113348-70-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: FXEGKPGYLISYIH-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-5-hydroxy-3-oxo-6-(triphenylmethoxy)hexanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(3R,5S)-3,5-Dihydroxy-6-trityloxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-synDiols

  摘要：

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1923

文献信息

• Preparation of olefinic compounds
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0244364A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  A process for preparing 7-substituted 3,5-dihydroxy- hept-6-enoic acid derivatives in substantially pure 3R,5S-form employing as starting material L-malic acid.

  一种以 L-苹果酸为起始原料，制备 7-取代的 3,5-二羟基-庚-6-烯酸衍生物（3R,5S-form）的工艺。
• 1,3- diastereoselective reduction of β-hydroxyketones utilizing alkoxydialkylboranes
  作者：Kau-Ming Chen、Goetz E Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repič、Michael J Shapiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95673-9

  日期：1987.1
• CHEN, KAU-MING;GUNDERSON, KARL G.;HARDTMANN, GOETZ E.;PRASAD, KAPA;REPIC,+, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1923-1926
  作者：CHEN, KAU-MING、GUNDERSON, KARL G.、HARDTMANN, GOETZ E.、PRASAD, KAPA、REPIC,+

  DOI：——

  日期：——
• CHEN KAU-MING; HARDTMANN G. E.; PRASAD K.; REPIC O.; SHAPIRO M. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 155-158
  作者：CHEN KAU-MING、 HARDTMANN G. E.、 PRASAD K.、 REPIC O.、 SHAPIRO M. J.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。