(E,2S,6S,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol | 234125-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,6S,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,6S,7R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol
• CAS: 234125-42-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 344.61
• InChiKey: JFIPOSIGWMPLKM-WQWQYPIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,6S,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2S,4R,5R,6S,7R,8S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-4,5-epoxy-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-8-ol
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i
• 作为产物：
  描述：

  (E,6S,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E,2S,6S,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol 、 (E,2R,6S,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i

文献信息

• A synthesis of herboxidiene
  作者：Paul R. Blakemore、Philip J. Kocieński、Andrew Morley、Kenneth Muir

  DOI：10.1039/a900185i

  日期：——

  constructed from two key fragments using a modified Julia olefination based on the benzothiazolyl sulfone activator. Key steps in the synthesis of the C1–C10 oxane fragment were (a) a modified Julia olefination using a 1-phenyl-1H-tetrazolyl sulfone as activator and (b) an intramolecular addition of an alkoxide to an α,β-unsaturated ester. Key steps in the synthesis of the C11–C19 polyketide fragment were

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。