(E)-4-(2-(benzofuran-2-yl)vinyl)benzonitrile | 1623159-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-4-(2-(benzofuran-2-yl)vinyl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[2-(2-benzofuranyl)ethenyl]-；4-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1623159-17-0；37780-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: CXNNRNMUZUHBDI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 2,4,6-Tritert-butylphenyl[(E)-4-cyanobenzylidene]phosphine 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-(benzofuran-2-yl)vinyl)benzonitrile 、 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  来自两种醛的立体选择性还原偶联的不对称 E-烯烃

  摘要：

  描述了由两种不同醛的分子间还原偶联形成的前所未有的不对称烯烃。与提供统计产物混合物的 McMurry 反应相反，报告程序中的选择性是通过顺序离子机制实现的，其中第一个醛与膦酰基膦酸酯反应以提供磷烯烃中间体，该中间体在被氢氧化物活化后与第二个反应醛到不对称的 E-烯烃。所述反应不含过渡金属并且在环境温度下在几分钟内以良好至极好的总产率进行。这是一种使用原料醛直接生产含 C=C 双键产品的新方法，可能会影响未来化学家对多步合成序列的看法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00428