1-methoxycanthin-6-one-3N-oxide | 77370-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 1-methoxycanthin-6-one-3N-oxide
• 英文别名: 8-Methoxy-6-oxido-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-6-ium-2-one
• CAS: 77370-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: IESGXONSFYTDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycanthin-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以19 mg的产率得到1-methoxycanthin-6-one-3N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Ailanthus altissima Swingle. II. Alkaloidal constituents.

  摘要：

  从臭椿（Simaroubaceae）的根皮中分离出1-乙酰基-4-甲氧基-β-咔啉（I）、坎亭-6-酮（VIIIa）、1-甲氧基坎亭-6-酮（VIIIb）和坎亭-6-酮-3N-氧化物（IXa）以及三种新的生物碱：1-(2'-羟乙基)-4-甲氧基-β-咔啉（IIa）、1-(1', 2'-二羟乙基)-4-甲氧基-β-咔啉（IIIa）和1-甲氧基坎亭-6-酮-3N-氧化物（IXb）。通过光谱和化学研究阐明了IIa、IIIa和IXb的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.390

文献信息

• Studies on the constituents of Ailanthus altissima Swingle. II. Alkaloidal constituents.
  作者：TAICHI OHMOTO、KAZUO KOIKE、YOHKO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.390

  日期：——

  1-Acetyl-4-methoxy-β-carboline (I), canthin-6-one (VIIIa), 1-methoxycanthin-6-one (VIIIb), and canthin-6-one-3N-oxide (IXa), and three new alkaloids, 1-(2'-hydroxyethyl)-4-methoxy-β-carboline (IIa), 1-(1', 2'-dihydroxyethyl)-4-methoxy-β-carboline (IIIa), and 1-methoxycanthin-6-one-3N-oxide (IXb), were isolated from the root bark of Ailanthus altissima SWINGLE (Simaroubaceae). The structures of IIa, IIIa, and IXb were elucidated by spectroscopic and chemical studies.

  从臭椿（Simaroubaceae）的根皮中分离出1-乙酰基-4-甲氧基-β-咔啉（I）、坎亭-6-酮（VIIIa）、1-甲氧基坎亭-6-酮（VIIIb）和坎亭-6-酮-3N-氧化物（IXa）以及三种新的生物碱：1-(2'-羟乙基)-4-甲氧基-β-咔啉（IIa）、1-(1', 2'-二羟乙基)-4-甲氧基-β-咔啉（IIIa）和1-甲氧基坎亭-6-酮-3N-氧化物（IXb）。通过光谱和化学研究阐明了IIa、IIIa和IXb的结构。