5-Cyclohexylidene-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one | 15896-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Cyclohexylidene-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one
• 英文别名: 5-cyclohexylidene-2-(1-piperidinyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one；5-cyclohexylidene-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 15896-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 264.392
• InChiKey: UNMBDCAEEOFVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 罗丹宁 、 环己酮 在 propylamino functionalized nano-structured SBA-15 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-Cyclohexylidene-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  丙氨基官能化纳米结构SBA-15促进5-亚烷基-2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁的合成

  摘要：

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1052321