(1S,2R)-1-amino-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]cyclopropane | 250225-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]cyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropan-1-amine
• CAS: 250225-66-2
• 化学式: C₁₇H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 345.673
• InChiKey: FVIDDQAEWPVOQA-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-amino-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]cyclopropane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1'S,2'R)-1-[1',2'-bis(dihydroxymethyl)cyclopropyl]-5-methyl-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 20percent Pd(OH)2/C 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1S,2R)-1-amino-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v

文献信息

• Synthesis of Novel Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides from (−)-(<i>Z</i>)-2,3-Methanohomoserine
  作者：Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol990203w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The new cyclopropyl carbocyclic nucleosides 1 and 2 have been synthesized by following short and efficient routes starting from conveniently protected (-)-(Z)-methanohomoserine derivative 3. Both products 1 and 2 bear a quaternary stereogenic center and have opposite chirality, Moreover, the adenine derivative 2 belongs to a new class of cyclopropyl nucleoside showing an amino alcohol function at C-1 in addition to a methylene spacer between the base and the carbocyclic ring.
• Stereoselective Synthesis of Novel Types of Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Elena Muray、Joan Rifé,、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo025599v

  日期：2002.6.1

  of cyclopropyl carbocyclic nucleosides are described. The target products have been synthesized from suitable cyclopropane precursors obtained, in turn, from olefinic compounds derived from D-glyceraldehyde as a chiral precursor. Selective manipulation of the functional groups has allowed the preparation of enantiopure nucleosides, some of them displaying opposite chirality. All these molecules contain

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。