(2S,4S)-2-Ethoxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane | 212518-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: (2S,4S)-2-Ethoxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
• 英文别名: (2S,4S)-2-ethoxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 212518-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: VJAXVTVUUATDAL-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Ethoxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4S)-2-Isocyanomethyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  cis-andtrans-2-(Isocyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane——第一个手性异氰甲基膦酸酯合成子的合成和结构

  摘要：

  cis-2-(isocyanomethyl)-5,5-二甲基-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (1a) 和反式差向异构体 1b 已被制备为潜在有用的手性异氰甲基膦酸酯合成子。2-甲氧基-1,3,2-二氧杂膦烷 5 和相应的 2-乙氧基类似物 6 由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 (2) 制备，并在 Arbuzov 型反应中转化到 2-(甲酰胺甲基)氧代-1,3,2-二氧杂膦烷 7，脱水后得到 1a。因此，制备了 (±)-1a 和 (2S,4S)-(-)-1a，并通过单晶 X 射线分析确定了它们的分子结构。用 KF 处理 (2S,4S)-(-)-1a 得到 1:3 的磷差向异构体 1a 和 1b 的平衡混合物，其中主要的反式差向异构体 (2S,4R)-(-)-1b 通过以下方法分离柱层析和结晶。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1511::aid-ejoc1511>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-propanediol 、 亚磷酸三乙酯 反应 120.0h， 以89%的产率得到(2S,4S)-2-Ethoxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  cis-andtrans-2-(Isocyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane——第一个手性异氰甲基膦酸酯合成子的合成和结构

  摘要：

  cis-2-(isocyanomethyl)-5,5-二甲基-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (1a) 和反式差向异构体 1b 已被制备为潜在有用的手性异氰甲基膦酸酯合成子。2-甲氧基-1,3,2-二氧杂膦烷 5 和相应的 2-乙氧基类似物 6 由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 (2) 制备，并在 Arbuzov 型反应中转化到 2-(甲酰胺甲基)氧代-1,3,2-二氧杂膦烷 7，脱水后得到 1a。因此，制备了 (±)-1a 和 (2S,4S)-(-)-1a，并通过单晶 X 射线分析确定了它们的分子结构。用 KF 处理 (2S,4S)-(-)-1a 得到 1:3 的磷差向异构体 1a 和 1b 的平衡混合物，其中主要的反式差向异构体 (2S,4R)-(-)-1b 通过以下方法分离柱层析和结晶。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1511::aid-ejoc1511>3.0.co;2-g