4-(4-n-dodecyloxy-3-fluorobenzoyloxy)benzoic acid | 928765-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-n-dodecyloxy-3-fluorobenzoyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Dodecoxy-3-fluorobenzoyl)oxybenzoic acid；4-(4-dodecoxy-3-fluorobenzoyl)oxybenzoic acid
• CAS: 928765-01-9
• 化学式: C₂₆H₃₃FO₅
• 分子量: 444.543
• InChiKey: PTIMCHPMRWOBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-n-dodecyloxy-3-fluorobenzoyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 TEA 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Dodecyloxy-3-fluoro-benzoic acid 4-(4-carboxy-phenoxycarbonyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric, ferrielectric and antiferroelectric mesophases in compounds with a polybenzyloxycarbonyl mesogenic core

  摘要：

  研究发现，与母体 MHPOBC 和具有联苯-苯基中生核的类似化合物相比，具有重复苄氧羰基单元中生核的材料的合环层间相互作用更强，这表现在同源系列中的合环相范围明显更广，反链相出现的频率更低。在光间距自发解开的温度下，可以直接观察到 SmC*Fi1 相三层结构的双轴性。铁电相结构近似于伊辛结构。在铁电相出现于比 SmA 相低近 20 K 的材料中，这种伊辛结构很可能是由强烈的层间四极秩序强制形成的。

  DOI：

  10.1039/b417144f
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-n-dodecyloxy-3-fluorobenzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  横向取代的对称和非对称水杨烯亚胺基弯曲核心介晶。

  摘要：

  弯曲核介晶由于能够形成具有不寻常特性的新中间相而获得了相当大的重要性。弯曲核分子的化学结构与形成的中间相的类型和物理性质之间的关系在细节上相对未知，并且与已知的棒状液晶的关系大不相同。本文介绍了对称和非对称的基于五环水杨基苯胺的弯曲核介晶，以及连接在外苯环 (F、Cl、Br) 或中心苯环 (CH(3)) 上的侧向取代基对研究了液晶行为和物理性质。另外制备了相应的基于亚苄基苯胺的化合物以研究分子内氢键的影响。通过差示扫描量热法、偏光显微镜、X 射线衍射和介电和电光测量来研究发生的中间相。该论文报告了关于弯曲核介晶的结构-性质关系的新发现。一方面，横向取代的卤素原子 F、Cl 和 Br 对三个异构系列的中间相行为的破坏作用远低于预期。另一方面，观察到由于小的横向取代基引起的清除温度增加了 34 K。电光行为，尤其是极性转换的类型和相应的分子运动，对分子结构的变化很敏感。该论文报告了关于弯曲核介

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.15

文献信息

• Polar and chiral mesophases formed by m-terphenyl derived bent-core molecules with lateral F-substituents
  作者：Gert Dantlgraber、Christina Keith、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b705499h

  日期：——

  A new series of bent-core molecules based on fluorinated terphenyl cores has been synthesized. The influence of the position of the polar fluorine substituent on the mesomorphic properties was studied. The mesophases under discussion were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction as well as electrooptical experiments. Depending on the position of the fluorine substituent, polar smectic or columnar mesophases were formed. Remarkable textures could be observed for the smectic phases. For some compounds regular arrays of dots can be found which are interpreted as layer deformation on a macroscopic scale. Of special interest is the coexistence of helical filaments and a dark conglomerate texture with domains of opposite handedness found for one of the polar smectic phases. The smectic phases under investigation show antiferroelectric switching behaviour, whereas the rectangular columnar phases do not show polar switching.

  我们合成了一系列基于氟化三联苯核心的新型弯曲核心分子。研究了极性氟取代基的位置对介形性质的影响。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射以及电光实验对所讨论的介相进行了研究。根据氟取代基的位置不同，形成了极性涂抹或柱状介相。在涂抹相中可以观察到显著的纹理。对于某些化合物，可以发现规则的点阵列，这可以解释为宏观尺度上的层变形。特别值得注意的是，在其中一种极性胶凝相中发现了螺旋状细丝和带有反手结构域的暗色胶凝纹理共存的现象。研究中的漆膜相表现出反铁电转换行为，而矩形柱状相则没有表现出极性转换。
• Laterally substituted symmetric and nonsymmetric salicylideneimine-based bent-core mesogens
  作者：Sonja Findeisen-Tandel、Wolfgang Weissflog、Ute Baumeister、Gerhard Pelzl、H N Shreenivasa Murthy、Channabasaveshwar V Yelamaggad

  DOI：10.3762/bjoc.8.15

  日期：——

  physical properties is studied. Corresponding benzylideneaniline-based compounds were additionally prepared in order to study the influence of the intramolecular hydrogen bond. The occurring mesophases were investigated by differential scanning calorimetry, polarising microscopy, X-ray diffraction and dielectric and electro-optical measurements. The paper reports on new findings with respect to the structure-property

  弯曲核介晶由于能够形成具有不寻常特性的新中间相而获得了相当大的重要性。弯曲核分子的化学结构与形成的中间相的类型和物理性质之间的关系在细节上相对未知，并且与已知的棒状液晶的关系大不相同。本文介绍了对称和非对称的基于五环水杨基苯胺的弯曲核介晶，以及连接在外苯环 (F、Cl、Br) 或中心苯环 (CH(3)) 上的侧向取代基对研究了液晶行为和物理性质。另外制备了相应的基于亚苄基苯胺的化合物以研究分子内氢键的影响。通过差示扫描量热法、偏光显微镜、X 射线衍射和介电和电光测量来研究发生的中间相。该论文报告了关于弯曲核介晶的结构-性质关系的新发现。一方面，横向取代的卤素原子 F、Cl 和 Br 对三个异构系列的中间相行为的破坏作用远低于预期。另一方面，观察到由于小的横向取代基引起的清除温度增加了 34 K。电光行为，尤其是极性转换的类型和相应的分子运动，对分子结构的变化很敏感。该论文报告了关于弯曲核介
• Ferroelectric, ferrielectric and antiferroelectric mesophases in compounds with a polybenzyloxycarbonyl mesogenic core
  作者：Ewa Dzik、J�zef Mieczkowski、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/b417144f

  日期：——

  It was found that the synclinic interlayer interactions for materials having mesogenic cores made of repeating benzyloxycarbonyl units are stronger than for the parent MHPOBC and analogous compounds having biphenyl–phenyl mesogenic cores, as evidenced by significantly broader range of the synclinic phase and less frequent appearance of anticlinic phases in the homologous series. The biaxiality of the three-layer structure of the SmC*Fi1 phase was directly observed at the temperature where the optical pitch is spontaneously unwound. The ferrielectric phase structure is nearly Ising-like. The Ising structure is most probably enforced by strong interlayer quadrupole order, in materials in which the ferri-phase appears nearly 20 K below the SmA phase.

  研究发现，与母体 MHPOBC 和具有联苯-苯基中生核的类似化合物相比，具有重复苄氧羰基单元中生核的材料的合环层间相互作用更强，这表现在同源系列中的合环相范围明显更广，反链相出现的频率更低。在光间距自发解开的温度下，可以直接观察到 SmC*Fi1 相三层结构的双轴性。铁电相结构近似于伊辛结构。在铁电相出现于比 SmA 相低近 20 K 的材料中，这种伊辛结构很可能是由强烈的层间四极秩序强制形成的。