N-氨基甲酰-3-甲基丁烷酰胺 | 2274-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基甲酰-3-甲基丁烷酰胺
• 中文别名: 溴米索伐杂质2
• 英文名称: N-carbamoyl-3-methylbutanamide
• 英文别名: Isovalerylurea
• CAS: 2274-08-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: KBJPBSNKRUDROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924210090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二哌啶甲烷 、 N-氨基甲酰-3-甲基丁烷酰胺 生成 N-isovaleryl-N'-piperidinomethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  DE284440

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴米索伐 在 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到N-氨基甲酰-3-甲基丁烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HPK1<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021004547A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  This disclosure relates to heterocyclics as inhibitors of HPK1, in particular relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising said compound that useful for treatment of HPK1 mediated diseases and conditions such as cancer. (I)

  这项披露涉及杂环化合物作为HPK1的抑制剂，特别涉及公式I的化合物或其药用盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗HPK1介导的疾病和状况，如癌症。 (I)
• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。
• Involvement of a Cytochrome P450 System in Microsomal Debromination of α-(Bromisovaleryl)urea
  作者：Koji Oka、Shigeyuki Kitamurax、Kiyoshi Tatsumi

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb06004.x

  日期：2011.4.12

  cytochrome P450 inhibitors such as metyrapone, alpha-naphthoflavone, SKF 525-A and carbon monoxide. Microsomal debromination was enhanced by addition of NADPH-cytochrome P450 reductase and inhibited by addition of an antibody against the flavo enzyme to the liver microsomes. A reconstituted cytochrome P450 system containing NADPH-cytochrome P450 reductase, and cytochrome P450 1AI or P450 2BI exhibited

  研究了大鼠肝脏微粒体将催眠的（α-溴戊戊酰基）脲还原脱溴为（3-甲基丁酰基）脲的方法。用细胞色素P450诱导剂（例如苯巴比妥，3-甲基胆固醇，丙酮和孕烯醇酮-16α-腈）预处理大鼠可增强肝微粒体对（α-溴戊戊酰基）脲的脱溴作用。微粒体脱溴被细胞色素P450抑制剂（例如甲吡酮，α-萘黄酮，SKF 525-A和一氧化碳）抑制。加入NADPH-细胞色素P450还原酶可增强微粒体脱溴作用，而向肝微粒体中添加抗黄素酶的抗体则可抑制微粒体脱溴作用。包含NADPH-细胞色素P450还原酶和细胞色素P450 1AI或P450 2BI的重构细胞色素P450系统表现出对催眠药的去溴活性。
• ACYL-UREA DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Bialer Meir

  公开号：US20100280124A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel acyl-urea containing compounds, processes of preparing same, compositions containing same and uses thereof in the treatment of neurological diseases and disorders such as epilepsy, neuropathic pain, bipolar disorder, status epilepticus, chemically-induced convulsions and/or seizure disorders, febrile convulsions conditions, metabolic disturbances and a sustenance withdrawal conditions, are provided. Also provided are uses of these and other acyl-urea containing compounds in the treatment of neurological diseases and disorders.

  提供了含有新型酰基脲的化合物、制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及在治疗神经系统疾病和障碍（如癫痫、神经病性疼痛、躁郁症、持续性癫痫、化学诱导的惊厥和/或癫痫障碍、热性惊厥病症、代谢紊乱和戒断症状）中使用该化合物的方法。还提供了这些和其他含酰基脲的化合物在治疗神经系统疾病和障碍中的用途。

表征谱图